Aceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aceton
Andere Namen	Propan-2-on (IUPAC); Propanon; 2-Propanon; Dimethylketon; Acetonum (pharm.); Spiritus pyroaceticus; ACETONE (INCI)[1];
Summenformel	C3H6O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-662-2
ECHA-InfoCard	100.000.602
PubChem	180
ChemSpider	175
Wikidata	Q49546
Eigenschaften
Molare Masse	58,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,79 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−95 °C[2][3]
Siedepunkt	56 °C[2]
Dampfdruck	246 hPa (20 °C)[2]; 378 hPa (30 °C)[2]; 563 hPa (40 °C)[2]; 815 hPa (50 °C)[2];
pKS-Wert	19,16 (H2O)[4]; 26,5 (DMSO)[5];
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2] und vielen organischen Lösungsmitteln[6]
Dipolmoment	2,88(3) D[7] (9,6·10−30 C·m)
Brechungsindex	1,3588 (20 °C)[8]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319‐336
	EUH: 066
	P: 210‐240‐305+351+338‐403+233 [2]
MAK	DFG/Schweiz: 500 ml·m−3 bzw. 1200 mg·m−3[2][10]
Toxikologische Daten	5800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Aceton oder Azeton [at͡səˈtoːn] ist der Trivialname für die organisch-chemische Verbindung Propanon bzw. Dimethylketon. Aceton ist eine farblose Flüssigkeit und findet Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für viele Synthesen der organischen Chemie. Es ist mit seinem Strukturmerkmal der Carbonylgruppe (>C=O), die zwei Methylgruppen trägt, das einfachste Keton.

Gewinnung und Darstellung

Aceton wurde erstmals 1606 von Andreas Libavius durch Erhitzen von Blei(II)-acetat hergestellt. Robert Boyle stellte es 1661 aus Holzessig dar, der durch trockene Destillation von Holz gewonnen wurde.[11] Beschrieben wurde es erstmals 1610 im Tyrocinium Chymicum von Jean Beguin.

Eine Möglichkeit der Acetonherstellung besteht darin, Essigsäure mit Calciumcarbonat zu Calciumacetat (1) reagieren zu lassen und dieses zu erhitzen, wobei es in Aceton (2) und Calciumoxid zerfällt („Kalksalzdestillation“).

Synthese von Aceton aus Kalk und Essigsäure („Kalksalzdestillation“)

Dieses Verfahren geht auf die oben genannte historische Synthese von Libavius 1606 zurück.

1917 wurde Aceton erstmals großindustriell von Wacker in Burghausen hergestellt.[12] Dabei wurde das Aceton nach einem Kontaktverfahren durch Überleiten von Essigsäuredampf über erhitztes Metalloxid (Cersalz[12]) gewonnen.[13]

Bis in die Mitte des 20. Jahrhunderts war die von Chaim Weizmann entdeckte und patentierte Aceton-Butanol-Ethanol-Gärung ein weiteres wichtiges Verfahren zur Gewinnung auch von Aceton. In der industriellen Produktion kam das anaerobe Bakterium Clostridium acetobutylicum zum Einsatz.

Das wichtigste Herstellungsverfahren von Aceton ist heutzutage das Cumolhydroperoxid-Verfahren, das auch als Phenolsynthese nach Hock bekannt ist:

Cumolhydroperoxidverfahren (Hock-Verfahren) zur Herstellung von Aceton

Hier werden Benzol und Propen zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Isopropylbenzol (Cumol) überführt. Dieses reagiert dann mit Sauerstoff in einer Radikalreaktion zum Hydroperoxid, das sich während der sauren Aufarbeitung zu Phenol und Aceton zersetzt.

Als weiteres Herstellungsverfahren dient die Dehydrierung bzw. Oxidehydrierung von Isopropanol.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Aceton besitzt aufgrund der elektronenziehenden Ketogruppe eine relativ starke CH-Acidität an den Methylgruppen. Folglich kann es durch starke Basen (hier als B^– dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein resonanzstabilisiertes Carbanion gebildet wird:

Bildung des Enolats aus Aceton

Es ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit charakteristischem, leicht süßlichem Geruch, leicht entzündlich und bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 56 °C. Es ist in jedem Verhältnis mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Das Acetonmolekül zeigt Keto-Enol-Tautomerie. Aceton kann aufgrund seiner polaren Carbonylgruppe mit Kationen auch Komplexverbindungen bilden.

Keto-Enol-Tautomerie

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Wasser, Ethanol, 1-Propanol, 2-Propanol, n-Butanol, Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Diethylether, Ethylacetat und Acetonitril gebildet.[14]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[14]
Lösungsmittel		n-Pentan	n-Hexan	n-Heptan	Cyclohexan	Methanol	Chloroform	Tetrachlormethan	Diisopropylether	Methylacetat
Gehalt Aceton	in Ma%	21	59	90	67	88	22	89	61	50
Siedepunkt	in °C	32	50	56	53	55	64	56	54	55

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,42448, B = 1312,253 und C = −32,445 im Temperaturbereich von 259,2 bis 507,6 K.[15]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−249,4 kJ·mol⁻¹[16] −218,5 kJ·mol⁻¹[16]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_gas	−1821,4 kJ·mol⁻¹[17]
Wärmekapazität	c_p	125,45 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[18] 2,16 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[18] 75,02 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[19] 1,29 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[19]	als Flüssigkeit als Gas
Kritische Temperatur	T_c	508,15 K[20]
Kritischer Druck	p_c	47,582 bar[20]
Kritische Dichte	ρ_c	4,63 mol·l⁻¹[20]
Azentrischer Faktor	ω_c	0,30653[21]
Schmelzenthalpie	Δ_fH	5,72 kJ·mol⁻¹[22]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	29,1 kJ·mol⁻¹[23]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 46,95 kJ/mol, β = 0,2826 und T_c = 508,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.[23] Die spezifische Wärmekapazität kann im Temperaturbereich zwischen 5 °C und 50 °C über eine lineare Funktion mit c_p = 1,337 + 2,7752·10⁻³ ·T (mit c_p in kJ·kg⁻¹·K⁻¹ und T in K) abgeschätzt werden.[18]

Dampfdruckfunktion von Aceton
Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von Aceton
Spezifische Wärmekapazität von Aceton

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Aceton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,5 Vol.‑% (60 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 14,3 Vol.‑% (345 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[24] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −23 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 8 °C. Die Explosionsgrenzen sind druckabhängig. Eine Verringerung des Drucks führt zu einer Verkleinerung des Explosionsbereiches. Die untere Explosionsgrenze ändert sich bis zu einem Druck von 100 mbar nur wenig und steigt erst bei Drücken kleiner als 100 mbar an. Die obere Explosionsgrenze verringert sich mit sinkendem Druck analog.[25]

Explosionsgrenzen unter reduziertem Druck (gemessen bei 100 °C)[25]
Druck	in mbar	1013	800	600	400	300	250	200	150	100	50	25
Untere Explosionsgrenze (UEG)	in Vol.‑%	2,2	2,2	2,3	2,3	2,4	2,4	2,5	2,6	2,7	3,6	5,0
Untere Explosionsgrenze (UEG)	in g·m⁻³	53	53	53	55	57	58	59	61	63	86	119
Obere Explosionsgrenze (OEG)	in Vol.‑%	14,3	14,0	13,7	13,4	13,2	13,1	13,1	13,1	12,5	10,3	9,0
Obere Explosionsgrenze (OEG)	in g·m⁻³	345	338	331	324	319	316	316	316	302	249	217

Maximaler Explosionsdruck unter reduziertem Druck [25]
Druck	in mbar	1013	800	600	400	300	200	100
Maximaler Explosionsdruck (in bar)	bei 20 °C	9,3	7,5	5,5	3,6	2,7	1,8	0,8
Maximaler Explosionsdruck (in bar)	bei 100 °C	7,4		4,5

Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,7 bar.[24] Mit steigender Temperatur und sinkendem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck.[25] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,04 mm (50 °C) bestimmt.[24] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[24] Mit einer Mindestzündenergie von 1,15 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[26][27] Die Zündtemperatur beträgt 535 °C.[24] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.[2] Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.[28]

Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck[2]
Druck	in bar	1	2	4	6,8	16,5
Zündtemperatur	in °C	535	345	290	265	250

Reaktionen (Auswahl)

Iodierung von Aceton

Als besondere Reaktion sei hier die Iodierung von Aceton als klassisches Beispiel für eine Reaktionskinetik pseudo-nullter Ordnung genannt. Da sich nur die Enolform iodieren lässt, Aceton aber nahezu zu 100 % als Keton vorliegt, kann man bei der Reaktion die Konzentration an 2-Propenol als konstant ansehen. Dessen C=C-Doppelbindung reagiert mit Iod unter Abspaltung eines Iodidions zu einem mesomeren Kation, das anschließend ein Proton auf ein Iodidion überträgt.[29]

Iodierung von Aceton

Die Einstellung des Keto-Enol-Gleichgewichts ist säure- (und auch basen-) -katalysiert. Durch den entstehenden Iodwasserstoff wird die Iodierung daher stark beschleunigt (Autokatalyse).

Iodoformreaktion

Bei Zugabe von Base läuft hingegen die Iodoformreaktion ab:

Iodoform

Bildung von Dibenzalaceton

Aceton reagiert in Gegenwart von Benzaldehyd in alkalischer Lösung zum Dibenzalaceton. Die Reaktion findet nach dem allgemeinen Mechanismus der Aldol-Kondensation statt.

Dibenzalaceton

Auch Benzalanilin ist synthetisierbar – dabei reagiert das Anilin mit dem sich in alkalischer Lösung befindenden Aceton unter Wasserabspaltung zur Schiffschen Base (Azomethin). Sowohl Dibenzalaceton als auch Benzalanilin sind wertvolle Substanzen, da sie sehr reaktive Doppelbindungen besitzen, die von Nucleophilen angegriffen werden können.

Bildung von Diacetonalkohol

Lässt man je zwei Acetonmoleküle unter dem Einfluss basischer Reagenzien aldolartig dimerisieren, so entsteht Diacetonalkohol:

synthesis of diacetone alcohol

Bildung von Acetonperoxid

Aceton reagiert mit Wasserstoffperoxid zum detonationsneigenden Acetonperoxid:

Bildung von trimerem Acetonperoxid aus Aceton und Wasserstoffperoxid.

Reaktion mit Chloroform

Aceton und Chloroform dürfen nicht in höheren Konzentrationen gemischt werden, weil es in Gegenwart von Spuren von basisch reagierenden Stoffen zu einer sehr heftigen Reaktion kommt, bei der 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol entsteht. Auch aus diesem Grund sollen im Labor chlorierte und nicht chlorierte Lösemittelabfälle getrennt gesammelt werden.[30]

Reaktion von Aceton mit Chloroform

Verwendung

Aceton ist in der chemischen Industrie Ausgangsstoff für zahlreiche Synthesen. Hauptsächlich dient es zur Herstellung von Polymethylmethacrylat (PMMA), umgangssprachlich als Acrylglas oder Plexiglas bezeichnet. Dazu wird das Aceton zunächst durch Addition von Blausäure in das Acetoncyanhydrin überführt, das im sauren Milieu leicht Wasser abspaltet (Mesomeriestabilisierung der Doppelbindung aufgrund der Konjugation zur Dreifachbindung der Nitrilgruppe). Das dabei entstehende 2-Methylpropennitril wird durch Zugabe eines Gemisches aus konzentrierter Schwefelsäure und Methanol zu Methylmethacrylat umgesetzt, das in einem weiteren Schritt zum Acrylglas polymerisiert wird.

Aceton dient industriell als Vorstufe zur Herstellung von Diacetonalkohol durch Aldoladdition und damit indirekt als Vorstufe für Mesityloxid und Methylisobutylketon.

Styropor, angelöst durch einen Tropfen Aceton

Ferner wird Aceton in Kleinmengen als nützliches Lösungsmittel für Harze, Fette und Öle, Kolophonium, Celluloseacetat sowie als Nagellackentferner und Plastikkleber eingesetzt. Des Weiteren wird es zum Entfernen von durch Bauschaum entstandenen Verunreinigungen zum Beispiel der Reinigung von PU-Schaum-Pistolen eingesetzt. Es löst ein Vielfaches seines Volumens an Ethin (Acetylen).

In einigen Ländern wird Aceton in kleinen Anteilen (1:2000 – 1:5000) Benzin oder Diesel zugesetzt, um eine effektivere Verbrennung des Treibstoffs zu erreichen.

In der photochemischen Leiterplattenherstellung wird Aceton zur abschließenden Entfettung der Leiterplatte vor dem Löten eingesetzt.

Acetonhaltige Lösungen finden in der Zahnmedizin Verwendung zur Reinigung präparierter Dentinflächen und Wurzelkanäle.

Biochemie

Aceton ist ein in der Leber gebildeter Ketonkörper, der nicht in nennenswertem Umfang verstoffwechselt werden kann. Er wird deshalb über die Lunge oder im Ausnahmefall über den Harn abgegeben (Acetonurie, ein Symptom des Diabetes mellitus). Andere Ketonkörper sind Acetessigsäure und 3-Hydroxybutansäure. Diese können im Stoffwechsel verarbeitet werden und sind beteiligt an der Energiebereitstellung für die Muskeln.

Toxikologie

Auf der Haut verursacht Aceton Trockenheit, da es die Haut entfettet. Deshalb sollte man betroffene Stellen nach Kontakt einfetten. Inhalation größerer Dosen erzeugt Bronchialreizung, Müdigkeit und Kopfschmerz. Sehr hohe Dosen wirken narkotisch.

Hexadeuteroaceton

Deuteriertes Aceton

Deuteriertes Aceton[31] (Summenformel: C₃D₆O), auch Aceton-d₆ genannt, findet in der Kernresonanzspektroskopie (NMR) als Lösungsmittel Verwendung.

Die physikalischen Eigenschaften unterscheiden sich geringfügig von der nichtdeuterierten Verbindung:[32]

Schmelzpunkt: −93,8 °C
Siedepunkt: 55,5 °C
Dichte: 0,872 g/ml (25 °C)[33]
Brechungsindex: 1,355 (20 °C)

Weblinks

Wiktionary: Aceton – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Eintrag zu Acetone in der Consumer Product Information Database

Einzelnachweise

Eintrag zu ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
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David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
Eintrag zu Acetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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Datenblatt Acetone-d6 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2019 (PDF).
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[CosIng-1] Eintrag zu ACETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Aceton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[3] Peter B. Fleming, Robert E. McCarley: Chemistry of Polynuclear Metal Halides. IV. Electronic Spectra of Some Niobium and Tantalum M₆X₁₂ⁿ⁺ Cluster Derivatives. In: Inorganic Chemistry. Band 9, Nr. 6, Juni 1970, S. 1347–1354, doi:10.1021/ic50088a011.

[JACS-4] Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Tang, Y. S.; Wirz, J., "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution", J. Am. Chem. Soc., (1984) 106, 460–462. doi:10.1021/ja00314a055

[AoCR-5] Bordwell, F. G., "Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution", Acc. Chem. Res., (1988) 21, 456–463. doi:10.1021/ar00156a004

[6] Eintrag zu Aceton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[CRC90_9_52-7] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-52.

[CRC90_3_4-8] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.

[CLP_100.000.602-9] Eintrag zu Acetone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[10] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 67-64-1 bzw. Aceton), abgerufen am 2. November 2015.

[11] .de, Lerneinheit Aceton-Synthese.

[:0-12] Wacker Chemie AG (Hrsg.): Menschen Märkte Moleküle – Die Erfolgsformel Wacker Chemie 1914–2014 (PDF; 38 MB). Piper Verlag GmbH, München 2014.

[13] Organische Chemie. In: Raphael Ed. Liesegang (Hrsg.): Naturwissenschaftliche Reihe. Band III. Verlag Theodor Steinkopf, Frankfurt a. M. 1921, S. 57 (archive.org).

[Smallwood-14] I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.

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[21] J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.

[Kelley-22] K. K. Kelley: The heats capacities of isopropyl alcohol and acetone from 16 to 298 °K and the corresponding entropies and free energies. In: J. Am. Chem. Soc. 51, 1929, S. 1145–1150, doi:10.1021/ja01379a022.

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[Brandes-24] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[PTB-25] D. Pawel, E. Brandes: Abschlussbericht zum Forschungsvorhaben Abhängigkeit sicherheitstechnischer Kenngrößen vom Druck unterhalb des atmosphärischen Druckes. (Memento vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive), Physikalisch-Technische Bundesanstalt (PTB), Braunschweig 1998.

[26] J. B. Fenn: Lean Flammability Limit and Minimum Spark Ignition Energy. Commercial Fluids and Pure Hydrocarbons. In: Ind. Eng. Chem. 43, 1951, S. 2865–2869; doi:10.1021/ie50504a057.

[27] H. F. Calcote, C. A. Gregory, C. M. Barnett, R. B. Gilmer: Spark Ignition – Effect of Molecular Structure. In: Ind. Eng. Chem. 44, 1952, S. 2656–2662; doi:10.1021/ie50515a048.

[28] Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.

[29] F. A. Carey, R. J. Sundberg: Organische Chemie. Wiley-VCH Verlag, 2004, ISBN 3-527-29217-9.

[30] Lutz Roth, Ursula Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ISBN 3-609-73090-0, ecomed Sicherheit; 2005.

[31] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Deuteriertes Aceton: CAS-Nummer: 666-52-4, EG-Nummer: 211-563-9, ECHA-InfoCard: 100.010.514, PubChem: 522220, ChemSpider: 455535, Wikidata: Q1032873.

[32] Datenblatt Acetone-d6 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2019 (PDF).

[33] Im Vergleich zu 0,791 g/ml (25 °C) bei der nichtdeuterierten Verbindung. Datenblatt Acetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. August 2019 (PDF).