1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol
Andere Namen	2-(Trichlormethyl)-2-propanol; α,α,α-Trichlor-tert-butanol; Chlorobutanol (INN, Ph. Eur.); Chlorbutanol; Chloreton; CHLOROBUTANOL (INCI)[1];
Summenformel	C4H7Cl3O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-317-6
ECHA-InfoCard	100.000.288
PubChem	5977
ChemSpider	13842993
DrugBank	DB11386
Wikidata	Q1047468
Eigenschaften
Molare Masse	177,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97 °C[2]; 78 °C (Hemihydrat)[2];
Siedepunkt	167 °C[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (7,7 g·l−1 bei 20 °C, Hemihydrat)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330 [3]
Toxikologische Daten	510 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol (auch Chlorbutanol oder Chlorobutanol genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Gewinnung und Darstellung

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol kann durch Reaktion von Chloroform mit Aceton gewonnen werden. Aus diesem Grund muss man bei der Entsorgung von Lösemitteln darauf achten, dass Aceton und Chloroform möglichst getrennt gehalten werden, weil die Reaktion dieser beiden Substanzen explosionsartig ablaufen kann.[4]

Eigenschaften

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit Geruch nach Campher, der schwer löslich in Wasser ist.[2]

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol ist auch im reinen festen Zustand immer etwas ölig-feucht und wachsweich. Bei Rekristallisationen wird es meist aus einer siedenden Mischung aus Ethanol und Wasser kristallisiert. Dabei kommt es oft vor, dass es statt auszukristallisieren ausölt. Dies geschieht, wenn die heiße Lösung langsam abkühlt. Um das Produkt im festen Zustand zu erhalten, muss die siedende Lösung sofort in einem Eisbad abgekühlt werden.

Verwendung

1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol wird als Schmerzmittel in der Zahnmedizin und als Konservierungsmittel für Injektionen verwendet.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu CHLOROBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
Eintrag zu 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Chlorobutanol, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Chloretone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. November 2013 (online auf PubChem).
Peter Reuter: Springer Lexikon Medizin. Springer, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-540-20412-1, S. 365.

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[CosIng-1] Eintrag zu CHLOROBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1,1,1-Trichlor-2-methyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Chlorobutanol, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).

[HSDB-4] Eintrag zu Chloretone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. November 2013 (online auf PubChem).

[Peter_Reuter-5] Peter Reuter: Springer Lexikon Medizin. Springer, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-540-20412-1, S. 365.