Methylisobutylketon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisobutylketon
Andere Namen	4-Methylpentan-2-on (IUPAC); MIBK; Isobutylmethylketon; 4-Methyl-2-pentanon; Methyl(beta-methylpropyl)keton; Methylisobutylketon; Isopropylaceton; Hexon; MIBK (INCI)[1];
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-550-1
ECHA-InfoCard	100.003.228
PubChem	7909
Wikidata	Q418104
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,80 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−80 °C[2]
Siedepunkt	116 °C[2]
Dampfdruck	18,8 hPa (20 °C)[2]; 33,3 hPa (30 °C)[2]; 56,2 hPa (40 °C)[2]; 90,9 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,395 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐332‐319‐336‐351
	EUH: 066
	P: 210‐304+340+312‐305+351+338 [2]
MAK	DFG: 20 ml·m−3 bzw. 83 mg·m−3[2]; Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 82 mg·m−3[5];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.

Herstellung

MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.[6] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.

Stufenweise Herstellung von Methylisobutylketon aus Aceton

Eigenschaften

Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch und geringer Wasserlöslichkeit.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Methylisobutylketon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 14 °C.[2][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][7] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 10 °C.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[7] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[2][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Die IARC stufte MIBK im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[8] Gemäß der Bekanntmachung der Liste der wassergefährdenden Stoffe im Bundesanzeiger vom 10. August 2017 (zuletzt ergänzt 10. August 2018) ist der Stoff mit der Einstufung WGK 1 nur schwach wassergefährdend.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu MIBK in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
Eintrag zu 4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-10-1 bzw. Methylisobutylketon), abgerufen am 2. November 2015.
U.S. Patent 4289911.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
IARC Monograph 101 - Methylisobutylketon, 2013.

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[CosIng-1] Eintrag zu MIBK in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).

[CLP_100.003.228-4] Eintrag zu 4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-10-1 bzw. Methylisobutylketon), abgerufen am 2. November 2015.

[6] U.S. Patent 4289911.

[Brandes-7] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[8] IARC Monograph 101 - Methylisobutylketon, 2013.