Diisopropylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylether
Andere Namen	Isopropylether; Diisopropyl-Oxid; 2-Isopropoxypropan; 2-Propan-2-yloxypropan;
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-560-6
ECHA-InfoCard	100.003.237
PubChem	7914
Wikidata	Q418989
Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−86 °C[1]
Siedepunkt	69 °C[1]
Dampfdruck	175 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3658 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐336
	EUH: 019‐066
	P: 210‐233‐240‐403+235 [1]
MAK	DFG/Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 850 mg·m−3[1][4]
Toxikologische Daten	131 g·m−3 (LC50, Maus, inh.)[5]; 162 g·m−3 (LC50, Ratte, inh.)[5]; 8,47 g·kg−3 (LD50, Ratte, oral)[6];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisopropylether (DIPE), oft auch als Isopropylether (IPE) bezeichnet, ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist ein Lösungsmittel für Tier-, Gemüse- und Mineralöle, Fette, Wachse und einige natürliche Harze.

Eigenschaften und Verwendung

IPE gilt im Allgemeinen nicht als ein Lösungsmittel für synthetische Harze, obgleich es Ethylcellulose und in Anwesenheit von niedermolekularen Alkoholen auch Cellulosenitrat auflöst. IPE neigt – wie auch viele andere Ether – zur Bildung von Peroxiden, wobei diese beim IPE schon beim längeren Stehen im Dunkeln gebildet werden.[7] Um dies zu verhindern wird Hydrochinon oder IONOL (ein Gemisch aus Antioxidantien) zugesetzt.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Diisopropylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −28 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 21 Vol.‑% (900 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[8] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar.[8] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm (50 °C) bestimmt.[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[8] Die Zündtemperatur beträgt 405 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Diisopropylether wird als Extraktionsmittel in der pharmazeutischen und chemischen Industrie benutzt. Er wird als Ersatz für Diethylether verwendet, wenn ein Lösungsmittel mit geringerer Flüchtigkeit gewünscht wird.

Sicherheitshinweise

IPE wirkt bei geringer akuter Toxizität ähnlich wie Diethylether betäubend auf Mensch und Tier, zeigt aber auch nahezu dieselben negativen Effekte wie Muskelkontraktionen, Spasmen, Übelkeit und eine ausgeprägte Erregungsphase.[5]

Isomerie

Di-n-propylether ist strukturisomer zum Diisopropylether (Di-i-propylether). Ein weiteres Strukturisomer ist Isopropyl-n-propylether.

Der isomere Di-n-propylether
Der isomere Isopropyl-n-propylether

Einzelnachweise

Eintrag zu Diisopropylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.
Eintrag zu Diisopropyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-20-3 bzw. Diisopropylether), abgerufen am 2. November 2015.
Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 19(10), 1975, S. 55.
Union Carbide Data Sheet. Vol. 4/10/1968.
T. H. Brock: Sicherheit und Gesundheitsschutz im Laboratorium: Die Anwendung der Richtlinien für Laboratorien. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61952-9
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Diisopropylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_186-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.

[CLP_100.003.237-3] Eintrag zu Diisopropyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-20-3 bzw. Diisopropylether), abgerufen am 2. November 2015.

[gigiena-5] Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 19(10), 1975, S. 55.

[6] Union Carbide Data Sheet. Vol. 4/10/1968.

[7] T. H. Brock: Sicherheit und Gesundheitsschutz im Laboratorium: Die Anwendung der Richtlinien für Laboratorien. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61952-9

[Brandes-8] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.