Ethylbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylbenzol
Andere Namen	Ethylbenzen; Phenylethan; ETHYLBENZENE (INCI)[1];
Summenformel	C8H10
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-849-4
ECHA-InfoCard	100.002.591
PubChem	7500
Wikidata	Q409184
Eigenschaften
Molare Masse	106,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−95 °C[2]
Siedepunkt	136 °C[2]
Dampfdruck	9,79 hPa (20 °C)[2]; 17,2 hPa (30 °C)[2]; 29 hPa (40 °C)[2]; 47,2 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	schwer in Wasser (170 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,49594 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐332‐373
	P: 210‐260‐301+310‐331‐370+378‐403+235 [2]
MAK	DFG: 20 ml·m−3, 88 mg·m−3[2]; Schweiz: 50 ml·m−3, 220 mg·m−3[5]; Österreich: 100 ml·m−3, 440 mg·m−3[6];
Toxikologische Daten	LD50 oral Ratte: 3500 mg/kg[2]; LD50 dermal Kaninchen: 15400 mg/kg[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylbenzol (Ethylbenzen, Phenylethan) ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₈H₁₀.

Darstellung

Ethylbenzol wird in der Industrie an einem Katalysator durch Alkylierung von Benzol mit Ethen hergestellt, hierbei gibt es die Flüssigphasen-Alkylierung und die Gasphasen-Alkylierung. Sehr wenig Ethylbenzol wird über Feinfraktionierung aus der C₈-Aromatenfraktion isoliert. Dieses Verfahren wird auch Superfraktion genannt, ist jedoch gegenüber der Alkylierung nicht konkurrenzfähig.

Im Labor kann Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reaktion aus Acetophenon hergestellt werden.[7]

Herstellung von Ethylbenzol durch Wolff-Kishner-Reduktion

Eigenschaften

Ethylbenzol ist eine farblose, benzolähnlich riechende Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von −95 °C und einem Siedepunkt von 136 °C.[2] Bei dieser Temperatur beträgt die molare Verdampfungsenthalpie 35,57 kJ/mol.[8]

A	B	C	T
Parameter für die Antoine-Gleichung (nach lg P = A−B/(T+C) )
4,07488	1419,315	−60,539	329,74–410,27 K[9]
4,40536	1695,026	−23,698	420–600 K[10]

In Wasser ist es unlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch löslich.

Metabolismus

Im Körper wird der Ethylrest des Ethylbenzols oxidiert. Zwischenprodukte im Metabolismus sind Phenylessigsäure und 1-Phenylethanol (Methylphenylcarbinol), das Endprodukt ist Mandelsäure, die genügend wasserlöslich ist, um über den Harn ausgeschieden zu werden.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylbenzol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 23 °C.[11] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (43 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,8 Vol.‑% (340 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[11] Die Zündtemperatur beträgt 430 °C.[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Er wird als gesundheitsschädlich eingestuft.

Verwendung

Ethylbenzol wird Benzin zur Erhöhung der Oktanzahl (Klopffestigkeit) beigemengt. Es ist Lösungsmittel für Farben und findet sich in Kunststoffen. Es ist wichtiger Ausgangsstoff für die Synthese des Styrols. Neben dem Benzol und dem Toluol gehört Ethylbenzol zu den technisch wichtigen Aromaten, den so genannten BTEX-Aromaten.

Literatur

Ethylbenzol (hrsg. vom Beratergremium für Umweltrelevante Altstoffe (BUA) der Gesellschaft Deutscher Chemiker), S. Hirzel Verlag GmbH & Co, 1996, ISBN 3-7776-0722-3.
Jochen Ackermann: Reaktionstechnische Untersuchungen zur Synthese von Ethylbenzol aus 1,3-Butadien unter Verwendung basischer Feststoffkatalysatoren. Shaker Verlag GmbH (2001), ISBN 3-8265-9254-9.
Albrecht Xahil Tribukait: Untersuchung zum Einfluß des Drehimpulses auf die Dissoziationsgeschwindigkeit von Toluol und Ethylbenzol. Cuvillier (1999), ISBN 3-89712-536-6.

Weblinks

Commons: Ethylbenzol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu ETHYLBENZENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
Eintrag zu Ethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Eintrag zu Ethylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-41-4 bzw. Ethylbenzol), abgerufen am 2. November 2015.
Grenzwerte für Arbeitsstoffe (Memento vom 23. September 2015 im Internet Archive) Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 456–458.
V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
D. Ambrose, B. E. Broderick, R. Townsend: The Vapour Pressures Above the Normal Boiling Point and the Critical Pressures of Some Aromatic Hydrocarbons, in: J. Chem. Soc. A, 1967, S. 633–641; doi:10.1039/J19670000633.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYLBENZENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Ethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[CRC-3] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[CLP_100.002.591-4] Eintrag zu Ethylbenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 100-41-4 bzw. Ethylbenzol), abgerufen am 2. November 2015.

[6] Grenzwerte für Arbeitsstoffe (Memento vom 23. September 2015 im Internet Archive) Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.

[Organikum-7] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 456–458.

[8] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[9] C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.

[10] D. Ambrose, B. E. Broderick, R. Townsend: The Vapour Pressures Above the Normal Boiling Point and the Critical Pressures of Some Aromatic Hydrocarbons, in: J. Chem. Soc. A, 1967, S. 633–641; doi:10.1039/J19670000633.

[Sicherheitstechnische_Kenngrößen-11] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.