Heteroatom

Heteroatome (von griechisch heteros, „das andere (von zweien)“) sind in organisch-chemischen Verbindungen solche Atome, die kein Kohlenstoff oder Wasserstoff sind. Es sind oft, aber nicht ausschließlich, Stickstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratome, die Bestandteil einer organischen Verbindung (wie etwa cyclischen Verbindungen – Heterocyclen) sind. Wegen der Elektronegativitätsdifferenz zwischen Heteroatomen und Kohlenstoff oder Wasserstoff sind die Bindungen zwischen diesen Atomen meist polar.[1]

Chlormethan (links) enthält das Heteroatom Chlor. Die Grignard-Verbindung Methylmagnesiumchlorid enthält die Heteroatome Magnesium und Chlor. Mit dem Buchstaben δ ist die Polarität angegeben.

Andere Begriffsverwendungen

Der Begriff kann auch mit sehr spezifischen Bedeutungen in anderen Kontexten verwendet werden.

Proteine

Bei der Beschreibung der Proteinstruktur, insbesondere im Dateiformat der Protein Data Bank, beschreibt ein Heteroatom-Datensatz (HETATM) ein Atom als zu einem kleinen Molekül-Cofaktor gehörig und nicht als Teil einer Biopolymerkette.[2]

Zeolithe

Im Zusammenhang mit Zeolithen bezieht sich der Begriff Heteroatom auf die teilweise isomorphe Substitution der typischen Gerüstatome (Silicium, Aluminium und Phosphor) durch andere Elemente wie Beryllium, Vanadium und Chrom. Ziel ist in der Regel die Einstellung von Eigenschaften des Materials (z. B. Lewis-Säure), um das Material für eine bestimmte Anwendung (z. B. Katalyse) zu optimieren.

Beispiele für Heteroatome in organischen Verbindungen

Sauerstoff in Alkoholen, Aminosäuren, Aldehyden, Acetalen, Ketonen, Carbonsäuren, Estern, Ethern, Amiden, Peptiden, Urethanen, Furan, Dioxan
Stickstoff in Alkaloiden, Aminen, Amiden, Aminosäuren, Iminen, Isocyaniden, Nitrilen, Nitroverbindungen, Urethanen, Pyridin, Pyrrolidin
Schwefel in Thiolen, Cystein, Disulfiden, Sulfiden, Sulfoxiden, Sulfonen, Sulfonsäuren, Sulfonamiden, Thiophen
Phosphor in Phosphanen, Phosphorsäureestern
Selen in Selenolen, Seleniden, Diseleniden, Selenophen
Tellur in Telluriden
Fluor in Teflon
Chlor in Chloroform, Carbonsäurechloriden
Brom in Brombenzol
Iod in Iodalkanen
Magnesium in Grignard-Verbindungen
Lithium in Organolithium-Verbindungen, z. B. n-Butyllithium

Einzelnachweise

Hans P. Latscha, Uli Kazmaier, Helmut A. Klein: Organische Chemie. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-642-36592-8, S. 197–209, doi:10.1007/978-3-540-77107-4_15.
Atomic Coordinate Entry Format Version 3.2. 14. August 2011, abgerufen am 10. Februar 2021 (englisch).

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[1] Hans P. Latscha, Uli Kazmaier, Helmut A. Klein: Organische Chemie. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-642-36592-8, S. 197–209, doi:10.1007/978-3-540-77107-4_15.

[2] Atomic Coordinate Entry Format Version 3.2. 14. August 2011, abgerufen am 10. Februar 2021 (englisch).