Disulfide

Disulfide sind chemische Verbindungen, die zwei aneinander gebundene Schwefelatome enthalten.

Allgemeine Struktur von organischen (kovalenten) Disulfiden mir den Organyl-Resten R¹ und R², die Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc. sind. Die Disulfid-Brücke ist blau markiert.

Ionische Disulfide

Ionische Disulfide enthalten das Anion S₂²⁻ und sind formal Salze des unbeständigen Disulfans H₂S₂. Das bekannteste Beispiel ist Pyrit (FeS₂), auch als Katzengold oder Narrengold bezeichnet. Weitere Vertreter sind Cattierit (CoS₂), Vaesit (NiS₂) und Patrónit (V[S₂]₂).

Kovalente Disulfide

Gemeine Stinkmorchel (Phallus impudicus) sondert den Geruchsstoff Dimethyldisulfid ab.

Strukturformel von Dimethyldisulfid, des einfachsten kovalenten Disulfids.

Kovalente Disulfide, veraltet auch Disulfane genannt,[1] haben die allgemeine Formel R¹–S–S–R². Bei symmetrischen Disulfiden gilt R¹ = R², bei unsymmetrischen Disulfiden sind die organischen Reste R¹ und R² verschieden.

Niedermolekulare organische Disulfide sind unpolare, leicht flüchtige, übelriechende Stoffe. Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse ist Dimethyldisulfid. Bekannt ist das den charakteristischen Knoblauch- und Zwiebelgeruch hervorrufende Diallyldisulfid.[2] Organische Disulfide mit einer höheren molaren Masse sind dagegen geruchlos.

Vorkommen

Disulfidbrücken in Cystineinheiten von Proteinen (Insulin, Keratin, Oxytocin etc.) spielen für deren Tertiärstruktur eine wichtige Rolle. Weiterhin findet sich die Disulfidstruktur in heterocyclischen Naturstoffen wie (+)-Liponsäure und Asparagusinsäure.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu sulfanes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.S06092 – Version: 2.3.3.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 229–230, ISBN 978-3-906390-29-1.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 229–232, ISBN 978-3-906390-29-1.

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[1] Eintrag zu sulfanes. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.S06092 – Version: 2.3.3.

[Gossauer229-230-2] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 229–230, ISBN 978-3-906390-29-1.

[Gossauer229-232-3] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 229–232, ISBN 978-3-906390-29-1.