2-Chlorpropionsäure

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Chlorpropionsäure
Andere Namen	2-Chlorpropansäure (IUPAC); α-Chlorpropionsäure; (±)-2-Chlorpropionsäure; (RS)-2-Chlorpropionsäure;
Summenformel	C3H5ClO2
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-952-3
ECHA-InfoCard	100.009.049
PubChem	11734
ChemSpider	11241
Wikidata	Q209361
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,26 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−12 °C[1]
Siedepunkt	186 °C[1]
Dampfdruck	0,31 mbar (20 °C)[1]
pKS-Wert	2,8[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]; mischbar mit allen üblichen Lösungsmitteln[3];
Brechungsindex	1,4380 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314
	P: 260‐280‐301+312+330‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	535–800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−522,5 kJ/mol[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpropionsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten Carbonsäuren.

Isomerie

2-Chlorpropionsäure ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-2-Chlorpropionsäure und (S)-2-Chlorpropionsäure. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Chlorpropionsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist racemische 2-Chlorpropionsäure [Synonyme: DL-2-Chlorpropionsäure, (±)-2-Chlorpropionsäure und (RS)-2-Chlorpropionsäure] gemeint, also ein 1:1-Gemisch der beiden Enantiomeren.

Stereoisomere von 2-Chlorpropionsäure
Name	(R)-2-Chlorpropionsäure	(S)-2-Chlorpropionsäure
Andere Namen	D-(+)-2-Chlorpropionsäure	L-(–)-2-Chlorpropionsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	7474-05-7	29617-66-1
	598-78-7 (unspez.)
PubChem	2724540	107915
	11734 (unspez.)
Wikidata	Q27277689	Q27144279
	Q209361 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung racemischer 2-Chlorpropionsäure erfolgt durch Umsetzung von Propionsäure mit gasförmigen Chlor bei Temperaturen von 110–120 °C in Gegenwart von Phosphortrichlorid (PCl₃), Dischwefeldichlorid (S₂Cl₂), Thionylchlorid (SOCl₂), Chlorsulfonsäure (ClSO₃H) oder Propionylchlorid.[7]

Industrielle Synthese von 2-Chlorpropionsäure

In einem verbesserten Verfahren wird die Chlorierung von Propionsäure in Gegenwart von Propionsäureanhydrid als Katalysator unter Ausschluss von Licht und Radikalbildnern bei 125–135 °C durchgeführt.[8]

Das L-Enantiomer wird aus D-Milchsäure und Thionylchlorid hergestellt.[3]

Eigenschaften

2-Chlorpropionsäure ist eine farblose bis gelbliche, fast geruchlose Flüssigkeit. Oberhalb von 60 °C beginnt sie sich zu zersetzen, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.

Verwendung

2-Chlorpropionsäure wird zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Herbiziden verwendet.[1] Die Phenoxypropionsäurederivate wie Clodinafop, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Isoxapyrifop, Quizalofop sowie die Phenoxycarbonsäuren Dichlorprop, Fenoprop, Flamprop, Mecoprop und das Acetylalanin Benalaxyl werden ausgehend von 2-Chlorpropionsäure dargestellt.[9]

Die Reduktion von (S)-2-Chlorpropionsäure mit Lithiumaluminiumhydrid ergibt (S)-2-Chlorpropanol, den einfachsten Chloralkohol, welcher mit Kaliumhydroxid weiter zu (R)-Methyloxiran reagiert.[10]

Synthese von Methyloxiran aus 2-Chlorpropionsäure

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Chlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Bernd Engels, Carsten Schmuck, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Deutschland GmbH, 2008, ISBN 3-8273-7286-0, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Toxikologische Bewertung von α-Chlorpropionsäure und Natrium-α-Chlorpropionat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
Eintrag zu 2-chloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang-Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin, Zhongqiang Wang, Joaquim Henrique Teles: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 31. Januar 2018, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub4.
Patent DE3422672A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpropionsäure. Angemeldet am 19. Juni 1984, veröffentlicht am 19. Dezember 1985, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Franz Landauer.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Koppenhoefer, B. und Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 160, doi:10.15227/orgsyn.066.0160; Coll. Vol. 8, 1993, S. 434 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Chlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[Bernd_Engels,_Carsten_Schmuck,_Tanja_Schirmeister,_Reinhold_Fink-2] Bernd Engels, Carsten Schmuck, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Deutschland GmbH, 2008, ISBN 3-8273-7286-0, S. 553 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[bgc-3] Toxikologische Bewertung von α-Chlorpropionsäure und Natrium-α-Chlorpropionat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[CRC90_3_112-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.

[CLP_100.009.049-5] Eintrag zu 2-chloropropionic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[CRC90_5_23-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[Ullmann-7] Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser, Shang-Tian Yang, Ying Jin, Meng Lin, Zhongqiang Wang, Joaquim Henrique Teles: Propionic Acid and Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 31. Januar 2018, doi:10.1002/14356007.a22_223.pub4.

[8] Patent DE3422672A1: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpropionsäure. Angemeldet am 19. Juni 1984, veröffentlicht am 19. Dezember 1985, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Franz Landauer.

[unger-9] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Koppenhoefer, B. und Schurig, V.: (R)-Alkyloxiranes of High Enantiomeric Purity from (S)-2-Chloroalkanoic Acids via (S)-2-Chloro-1-Alkanols: (R)-Methyloxirane In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 160, doi:10.15227/orgsyn.066.0160; Coll. Vol. 8, 1993, S. 434 (PDF).