3-Chlorpropionsäure

3-Chlorpropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Chlorpropionsäure
Andere Namen
  • 3-Chlorpropansäure (system. IUPAC)
  • β-Chlorpropionsäure
  • UMB66
Summenformel C3H5ClO2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-94-8
EG-Nummer 203-534-4
ECHA-InfoCard 100.003.214
PubChem 7899
ChemSpider 7611
Wikidata Q223070
Eigenschaften
Molare Masse 108,52 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,26 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

41 °C[1]

Siedepunkt

204 °C[1]

pKS-Wert

4,1 (25 °C)[3]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: 071
P: 260​‐​280​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−549,3 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

3-Chlorpropionsäure kann durch Hydrochlorierung von Acrylsäure dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

3-Chlorpropionsäure ist ein farbloser, brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit stechendem Geruch.[1] Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.[6]

Verwendung

3-Chlorpropionsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Bioziden, Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten, kosmetischen Produkten und Zusatzstoffen für Kunststoffe.[5]

Es wird in der Forschung verwendet, da es strukturell mit der 4-Hydroxybutansäure verwandt ist und an den GHB-Rezeptor bindet, aber keine Affinität zu GABA-Rezeptoren hat.[7]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Chlorpropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. CAMEO Chemicals: 3-CHLOROPROPIONIC ACID, abgerufen am 10. Juni 2013.
  3. Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  5. Patent DE69602780T2: Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorpropionsäure. Angemeldet am 1. März 1996, veröffentlicht am 9. März 2000, Anmelder: Elf Atochem S.A, Erfinder: Gilles Drivon, Christophe Ruppin.
  6. Datenblatt 3-Chlorpropionsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  7. Alba T. Macias, R. Jason Hernandez, Ashok K. Mehta, Alexander D. MacKerell Jr., Maharaj K. Ticku, Andrew Coop. 3-Chloropropanoic acid (UMB66): a ligand for the gamma-hydroxybutyric acid receptor lacking a 4-hydroxyl group. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1997 Jan. doi:10.1016/j.bmc.2004.01.025.
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