Thionylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thionylchlorid
Andere Namen	Schwefligsäurechlorid; Chlorthionyl; Thionyldichlorid;
Summenformel	SOCl2
Kurzbeschreibung	farblose, stark lichtbrechende, erstickend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	231-748-8
ECHA-InfoCard	100.028.863
PubChem	24386
ChemSpider	22797
Wikidata	Q409171
Eigenschaften
Molare Masse	118,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,638 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−104,5 °C[2]
Siedepunkt	76 °C[2]
Dampfdruck	124 hPa (20 °C)[2]; 188 hPa (30 °C)[2]; 435 hPa (50 °C)[2];
Löslichkeit	teils heftige Zersetzung mit Wasser und Alkoholen[1]
Brechungsindex	1,518 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐331‐314‐335
	EUH: 014‐029
	P: 280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338‐308+310 [2]
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	500–1274 ppm·1 h (LC50, Ratte, inh.)[2]; 540 ppm·4 h (LC50, Ratte, inh.)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thionylchlorid ist eine stark lichtbrechende farblose Flüssigkeit, das Dichlorid der Schwefligen Säure.

Geschichte

Thionylchlorid wurde erstmals im Jahre 1849 durch die Umsetzung von Schwefeldioxid mit Phosphorpentachlorid erhalten.[6][7] Nachdem seine Eignung als Chlorierungsreagenz erkannt wurde, wurde es etwa ab 1900 im industriellen Maßstab hergestellt und verwendet.[8]

Eigenschaften

Bindungslängen und -winkel von Thionylchlorid

Thionylchlorid ist eine farblose bis gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit, die sich in Wasser oder bei Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt. Ihre Dämpfe wirken schon bei großer Verdünnung erstickend.[2] Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser und Basen sowie mit einigen Alkoholen. Beim Erhitzen über 80 °C zerfällt es in Schwefeldioxid, Chlor und Dischwefeldichlorid,[9] gemäß der Gleichung:

\mathrm {4\ SOCl_{2}\ \longrightarrow \ 2\ SO_{2}+S_{2}Cl_{2}+3\ Cl_{2}}

Bei der Reaktion mit Wasser bildet sich Chlorwasserstoff und Schwefeldioxid:[2]

\mathrm {SOCl_{2(l)}+H_{2}O_{(l)}\ \longrightarrow \ 2\ HCl_{(g)}+SO_{2(g)}}

Herstellung

Thionylchlorid wird im Labor durch Einleiten von Schwefeltrioxid in Schwefeldichlorid oder durch Überleiten von Schwefeldioxid über Phosphorpentachlorid hergestellt:[10]

\mathrm {SCl_{2}+SO_{3}\ \longrightarrow SOCl_{2}+SO_{2}}

\mathrm {PCl_{5}+SO_{2}\ \longrightarrow POCl_{3}+SOCl_{2}}

Verwendung

In Lithium-Thionylchlorid-Batterien als Lösungsmittel und Elektrolyt

Industriell wird Thionylchlorid zur Herstellung folgender Substanzen verwendet:
- aromatische Sulfonsäurechloride
- Carbonsäurechloride aus Carbonsäuren:
  $\mathrm {R{-}COOH+SOCl_{2}\ \longrightarrow \ R{-}CO{-}Cl+SO_{2}+HCl}$
- Alkylchloride aus aliphatischen Alkoholen:
  $\mathrm {R{-}OH+SOCl_{2}\ \longrightarrow \ R{-}Cl+SO_{2}+HCl}$

Einzelnachweise

Eintrag zu Thionylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
Eintrag zu Thionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Thionyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2016 (PDF).
Eintrag zu Thionyl dichloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 7719-09-7 bzw. Thionylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.
M. Persoz: In: Compt. Rend. 28, 1849, S. 86–88.
P. Kremers: In: Justus Liebigs Ann. Chem. 70, 1848, S. 297–300.
H.-D. Lauss, W. Steffens: Sulfur Halides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a25_623.
Thionylchlorid (7719-09-7), Universität Münster, abgerufen am 4. November 2014.
G. Brauer (Hrsg.): Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. 2. Auflage. vol. 1, Academic Press, 1963, S. 382–383.

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[roempp-1] Eintrag zu Thionylchlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Thionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt Thionyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2016 (PDF).

[CLP_100.028.863-4] Eintrag zu Thionyl dichloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 7719-09-7 bzw. Thionylchlorid), abgerufen am 2. November 2015.

[6] M. Persoz: In: Compt. Rend. 28, 1849, S. 86–88.

[7] P. Kremers: In: Justus Liebigs Ann. Chem. 70, 1848, S. 297–300.

[Ullmann-8] H.-D. Lauss, W. Steffens: Sulfur Halides. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a25_623.

[9] Thionylchlorid (7719-09-7), Universität Münster, abgerufen am 4. November 2014.

[10] G. Brauer (Hrsg.): Handbook of Preparative Inorganic Chemistry. 2. Auflage. vol. 1, Academic Press, 1963, S. 382–383.