Chlorsulfonsäure

Strukturformel
	Keile zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
Allgemeines
Name	Chlorsulfonsäure
Andere Namen	Chlor(o)schwefelsäure; Schwefelsäurechlorhydrin; Sulfurylhydroxylchlorid;
Summenformel	HSO3Cl
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, stechend riechende, hygroskopische Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	232-234-6
ECHA-InfoCard	100.029.304
PubChem	24638
Wikidata	Q411060
Eigenschaften
Molare Masse	116,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,75 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	152 °C (unter Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,45 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	heftige Zersetzung in Wasser[1]
Brechungsindex	1,433[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 330‐314‐335
	EUH: 014
	P: 261‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338+310 [1]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlorsulfonsäure oder Chloroschwefelsäure (HSO₃Cl) ist ein unvollständiges Säurechlorid der Schwefelsäure, in dem nur eine Hydroxygruppe der Schwefelsäure durch Chlor ersetzt ist.

Synthese

Chlorsulfonsäure kann durch Einwirken von Phosphorpentachlorid auf konzentrierte Schwefelsäure dargestellt werden:[5]

\mathrm {H_{2}SO_{4}+PCl_{5}\ \rightarrow \ HSO_{3}Cl+POCl_{3}+HCl}

Technisch wird Chlorsulfonsäure dargestellt, indem man Chlorwasserstoffgas in flüssiges Schwefeltrioxid einleitet:[6]

\mathrm {SO_{3}+HCl\ \rightarrow \ HSO_{3}Cl}

Eigenschaften

Chlorsulfonsäure ist eine farblose, stechend riechende und an der Luft stark rauchende Flüssigkeit. Der Schmelzpunkt liegt bei −80 °C, der Siedepunkt bei 152 °C. Chlorsulfonsäure ist wie alle Säurechloride sehr reaktionsfähig, mit Wasser reagiert sie heftig unter Umsetzung zu Schwefelsäure und Salzsäure.

\mathrm {HSO_{3}Cl+H_{2}O\ \rightarrow \ H_{2}SO_{4}+HCl}

Ihre Wirkung als Nebelmittel beruht auf der Reaktion mit der Luftfeuchte, wobei sich ein Nebel aus Schwefelsäure und Salzsäure bildet. Dieser saure Nebel ist sehr aggressiv, er greift Metalle an und reizt zum Husten, ebenso werden organische Stoffe (Holz, Gewebe) angegriffen. Wird zusätzlich Schwefeltrioxid in Chlorsulfonsäure gelöst, erhält man die Nebelsäure, die noch dichtere Nebel als Chlorsulfonsäure bildet. Der Einsatz von Chlorsulfonsäure als Nebelmittel setzt eine ausreichend hohe Luftfeuchte voraus, daher wurde Chlorsulfonsäure vorrangig bei der Marine eingesetzt. Zum einen wegen der Feuchte, und zum anderen, weil das Schiff sich vom entstehenden Nebel entfernen kann und somit dessen aggressiver Wirkung weniger ausgesetzt ist.

Verwendung

Chlorsulfonsäure wird in Nebelsäurefassgeräten verwendet, um Nebelsäure herzustellen.

Chlorsulfonsäure wird außer als Nebelmittel bei der Herstellung von chemischen Zwischenprodukten (Einführung der HSO₃-Gruppe in aromatische Verbindungen) verwendet. Dabei wird der Aromat zunächst mit einem Überschuss Chlorsulfonsäure chlorsulfoniert (Einführung der SO₂Cl-Gruppe in aromatische Verbindungen) und kann später gezielt zur Sulfonsäure hydrolysiert werden. Die Sulfonsäurechloride sind im Gegensatz zu den Sulfonsäuren nicht wasserlöslich und für viele Umsetzungen besser geeignet.[7]

Des Weiteren wird Chlorsulfonsäure zur Herstellung von Ionenaustauschern und den Pflanzenschutzmitteln Asulam, Bentazon, Carbophenothion, Chlorfenson, Famphur, Flusulfamid, Hexachlorbenzol, Imazosulfuron, Prosulfuron und Tetradifon eingesetzt.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Chlorschwefelsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Chlorosulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Januar 2020 (PDF).
Eintrag zu Chlorosulphuric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Chlorsulfonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 591.
G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 385–386.
R. Beckert et al., Organikum 22. Auflage, Wiley-VCH 2004, S. 364.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Chlorschwefelsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] Datenblatt Chlorosulfonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Januar 2020 (PDF).

[CLP_100.029.304-3] Eintrag zu Chlorosulphuric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Merck-4] Datenblatt Chlorsulfonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[5] A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1, S. 591.

[6] G. Brauer (Hrsg.), Handbook of Preparative Inorganic Chemistry 2nd ed., vol. 1, Academic Press 1963, S. 385–386.

[7] R. Beckert et al., Organikum 22. Auflage, Wiley-VCH 2004, S. 364.

[unger-8] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1030 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).