Propionsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäureanhydrid
Andere Namen	Propionyloxid
Summenformel	C6H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehm, stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-638-2
ECHA-InfoCard	100.004.218
PubChem	31263
Wikidata	Q418066
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−45 °C[1]
Siedepunkt	167 °C[1]
Dampfdruck	1,42 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,404 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 301+330+331‐305+351+338‐308+310‐280 [1]
Toxikologische Daten	2360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung

Propionsäureanhydrid kann durch Dehydratisierung von Propionsäure mit Keten gewonnen werden:[5]

Eigenschaften

Propionsäureanhydrid besitzt einen pH-Wert von 2,5 und eine Viskosität von 1,144 mPa·s bei 20 °C. In Wasser zersetzt es sich zu Propionsäure.

Verwendung

Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Propiophenon, Fentanyl) eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionsäureanhydrid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 315 °C) bilden. Durch exotherme Hydrolyse zu einer Säure (Propionsäure) wirkt es außerdem stark reizend bis ätzend.

Einzelnachweise

Eintrag zu Propionsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).
Eintrag zu Propionic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Propionsäureanhydrid (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
Williams, J. W. und Krynitsky, J. A.: n-Caproic Anhydride In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 13, doi:10.15227/orgsyn.021.0013; Coll. Vol. 3, 1955, S. 164 (PDF).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Propionsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[2] Datenblatt Propionsäureanhydrid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).

[CLP_100.004.218-3] Eintrag zu Propionic anhydride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Datenblatt Propionsäureanhydrid (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.

[5] Williams, J. W. und Krynitsky, J. A.: n-Caproic Anhydride In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 13, doi:10.15227/orgsyn.021.0013; Coll. Vol. 3, 1955, S. 164 (PDF).