Clodinafop-propargyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Clodinafop-propargyl
Andere Namen	Prop-2-inyl-(R)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)phenoxy]propionat (IUPAC); 2-Propinyl-(2R)-2-[4-[(5-chlor-3-fluor-2-pyridinyl)oxy]phenoxy]propanoat;
Summenformel	C17H13ClFNO4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	600-662-6
ECHA-InfoCard	100.132.475
PubChem	92431
ChemSpider	83449
Wikidata	Q1102118
Eigenschaften
Molare Masse	349,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,37 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	59,6 °C[2]
Siedepunkt	100,6 °C bei 0,082 Pa[3]
Dampfdruck	3,19 × 10−6 hPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie Aceton und Toluol[2]; praktisch unlöslich in Wasser (4,0 mg·l−1 bei 25 °C[3])[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐317‐373‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352‐304+340+312‐314 [1]
Toxikologische Daten	1829 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clodinafop-propargyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate. Es ist der Propargyl-Ester von Clodinafop.

Gewinnung und Darstellung

Clodinafop-propargyl kann durch Reaktion von 2-Fluor-4-chlorpyridin mit Propynyl-2-(4-chlorphenoxy)propionat gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Clodinafop-propargyl ist ein farb- und geruchloser Feststoff.[2] Es hydrolysiert unter sauren Bedingungen nur langsam, jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen. Photolyse erfolgt rasch unter Entstehung einer Fülle von anderen chemischen Verbindungen, aber nicht von Clodinafop (freie Säure). Ab einer Temperatur von 285 °C zersetzt sich die Verbindung.[3]

Verwendung

Clodinafop-propargyl wird als Herbizid verwendet und wirkt gegen Gräser, aber nicht gegen breitblättrige Unkräuter.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäuresynthese und der Hemmung der Acetyl-coenzym-A-carboxylase.[6] Es wird häufig mit dem Herbizid-Safener Cloquintocet-mexyl eingesetzt.[7]

Zulassungsstatus

In der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Clodinafop-propargyl als Wirkstoff zugelassen, in Deutschland und Österreich keine.[8]

Clodinafop wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2007 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[9] In Deutschland sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel, in Österreich und der Schweiz dagegen nicht.[10]

Einzelnachweise

Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Oktober 2012 (online auf PubChem).
fao: Clodinafop (pdf; 168 kB)
Eintrag zu clodinafop-propargyl (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Clodinafop-propargyl Suppliers: Clodinafop-propargyl – aryloxyphenoxy propionate – Clodinafop - Clodinafop-propargyl Suppliers
Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Bill Carlile: Pesticide Selectivity, Health and the Environment. Cambridge University Press, 2006, ISBN 0-521-81194-5, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Januar 2020.
Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clodinafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Januar 2020.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 16. Oktober 2012 (online auf PubChem).

[fao.org-3] : Clodinafop (pdf; 168 kB)

[CLP_100.132.475-4] Eintrag zu clodinafop-propargyl (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Clodinafop-propargyl_Suppliers-5] Clodinafop-propargyl Suppliers: Clodinafop-propargyl – aryloxyphenoxy propionate – Clodinafop - Clodinafop-propargyl Suppliers

[herts.ac.uk-6] Eintrag zu Clodinafop-propargyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[Bill_Carlile-7] Bill Carlile: Pesticide Selectivity, Health and the Environment. Cambridge University Press, 2006, ISBN 0-521-81194-5, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-Clodinafop-propargyl-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Januar 2020.

[9] Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol (PDF).

[PSM-Clodinafop-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clodinafop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Januar 2020.