Benalaxyl

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Benalaxyl
Andere Namen	Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninat; (RS)-Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninat; Galben; Tairel;
Summenformel	C20H23NO3
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	275-728-7
ECHA-InfoCard	100.068.822
PubChem	51369
ChemSpider	46525
Wikidata	Q2795787
Eigenschaften
Molare Masse	325,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,181 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	78–80 °C[2]
Dampfdruck	0,572 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0286 g·l−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [4]
Toxikologische Daten	4200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benalaxyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetylalanine. Benalaxyl kommt als racemisches Gemisch des (R)- und des (S)-Enantiomers vor. (R)-Benalaxyl ist die wirksamere Verbindung (das Eutomer) und wird auch als Benalaxyl-M bezeichnet. Benalaxyl wurde 1983 als systemisches Fungizid auf den Markt gebracht, es wirkt durch Hemmung der RNA-Polymerase I.

Gewinnung und Darstellung

Benalaxyl kann durch Veresterung von (RS)-2-Chlorpropionsäure [(±)-2-Chlorpropionsäure] mit Methanol, anschließende Aminolyse des Methylesters mit 2,6-Dimethylanilin und Amidierung mit Phenylacetylchlorid gewonnen werden.[5]

Verwendung

Benalaxyl wird im Kartoffelanbau gegen Kraut- und Knollenfäule und Alternaria sowie gegen Falschen Mehltau der Weinrebe eingesetzt. Gegen Botrytis und Roter Brenner besteht eine Teilwirkung.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2004, Benalaxyl für Anwendungen als Fungizid in die Liste der als Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln erlaubten Substanzen aufzunehmen.[6]

Der Wirkstoff Benalaxyl-M wurde 2013 in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen.[7]

In Deutschland, der Schweiz und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Benalaxyl-M zugelassen, in Österreich auch Pflanzenschutzmittel mit Benalaxyl.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Benalaxyl der FAO (PDF; 580 kB)
Eintrag zu Benalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Benalaxyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. April 2004 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Alpha-Cypermethrin, Benalaxyl, Bromoxynil, Desmedipham, Ioxynil und Phenmedipham.
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1175/2013 vom 20. November 2013 (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.

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[fao-1] Datenblatt Benalaxyl der FAO (PDF; 580 kB)

[GESTIS-2] Eintrag zu Benalaxyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. August 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.068.822-3] Eintrag zu Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-DL-alaninate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Benalaxyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Richtlinie 2004/58/EG der Kommission vom 23. April 2004 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Alpha-Cypermethrin, Benalaxyl, Bromoxynil, Desmedipham, Ioxynil und Phenmedipham.

[7] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1175/2013 vom 20. November 2013 (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benalaxyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.