Fenoxaprop-P-ethyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenoxaprop-P-ethyl
Andere Namen	Ethyl-(2R)-2-{4-[(6-chlor-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy}propanoat (IUPAC); Acclaim; Ralon; Puma; Whip;
Summenformel	C18H16ClNO5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	615-273-7
ECHA-InfoCard	100.113.604
PubChem	91707
ChemSpider	82809
Wikidata	Q16064370
Eigenschaften
Molare Masse	361,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	86,5 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung ab 260 °C[1]
Dampfdruck	0,00053 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; leicht löslich in Aceton und Essigsäureethylester[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 373‐317‐410
	P: 273‐501 [2]
Toxikologische Daten	2360 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenoxaprop-P-ethyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate, welche von Hoechst (heute Bayer CropScience) eingeführt wurde. Dabei handelt es sich um das (R)-Enantiomer, welches häufiger verwendet wird als das racemische Fenoxaprop-ethyl.[5]

Gewinnung und Darstellung

Fenoxaprop-ethyl kann ausgehend von Propionsäure dargestellt werden. Diese reagiert mit Chlor, Ethanol, Hydrochinon und 2-Mercapto-6-chlorbenzoxazol zum Endprodukt.[6]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Fenoxaprop-P-ethyl wird als selektives, systemisches Herbizid gegen einjährige einkeimblättrige Unkräuter (Ungräser), wie Acker-Fuchsschwanzgras, Flug-Hafer, Hirse-Arten und Windhalm, vor allem im Getreideanbau eingesetzt.

Im Getreide- und Reisanbau wird Fenoxaprop zusammen mit dem Safener Mefenpyr-diethyl (teilweise auch Cloquintocet-mexyl) ausgebracht. In dikotylen Kulturen, wie Sojabohnen, Rüben, Kartoffeln oder Raps, kann es auch ohne Safener eingesetzt werden.[5]

Fenoxaprop-P-ethyl ist ein Ester, welcher in empfindlichen Pflanzen schnell zur Säure, dem eigentlichen Wirkstoff, hydrolysiert wird. Er wirkt durch Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase) in der Fettsäure-Biosynthese.

Zulassung

Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Österreich sowie der Schweiz zugelassen (Ralon Super, Puma).[7]

Siehe auch

Fenoxaprop-Herbizide

Einzelnachweise

Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. März 2014.
Datenblatt Fenoxaprop-P-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu (R)-2-[4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionic acid ethyl ester Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Fenoxaprop-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 768 (Vorschau).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxaprop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[ppdb-1] Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 18. März 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Fenoxaprop-P-ethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[CLP_100.113.604-3] Eintrag zu (R)-2-[4-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy)phenoxy]propionic acid ethyl ester Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu Fenoxaprop-P-ethyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[roempp-5] Eintrag zu Fenoxaprop-ethyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 768 (Vorschau).

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoxaprop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.