Fluazifop-P-butyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fluazifop-P-butyl
Andere Namen	Butyl-(R)-2-(4-{[5-(trifluormethyl)-2-pyridyl]oxy}phenoxy)propionat
Summenformel	C19H20F3NO4
Kurzbeschreibung	farblose geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	616-669-2
ECHA-InfoCard	100.123.086
PubChem	3033674
ChemSpider	2298297
Wikidata	Q1430447
Eigenschaften
Molare Masse	383,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3 (Fluazifop-P-butyl)[1]
Schmelzpunkt	5 °C[2]
Dampfdruck	0,054 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 361d‐410
	P: 201‐210‐273‐308+313 [5]
Toxikologische Daten	2710 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fluazifop-P-butyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryloxyphenoxypropionate. Es ist der wirksamste Vertreter der Fluazifop-Herbizide.

Gewinnung und Darstellung

Fluazifop-P-butyl kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Picolin durch Chlorierung und Fluorierung gewonnen werden.[6]

Verwendung

Fluazifop-P-butyl ist ein in den 1980er-Jahren von der japanischen Firma Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes selektives Nachauflauf-Herbizid zur Eindämmung ein- und mehrjähriger Unkräuter in Baumwolle, Soja, Steinobst, Spargel, Kaffee und anderen Kulturpflanzen. Es wird oft mit einem Öl-Adjuvans oder nichtionischem Tensid verwendet, um die Effizienz zu erhöhen. Es ist kompatibel mit einer Vielzahl von anderen Herbiziden und kann auch in Formulierungen mit anderen Produkten wie Fenoxapropethylester und Fomesafen angewendet werden. Es ist als ein emulgierbares Konzentrat, dessen technisches Produkt zum Teil auch das S-Isomer enthält.[2] Fluazifop-P-butyl ist stabil unter neutralen und sauren, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetyl-CoA-Carboxylase.[1] Dabei wird die Verbindung über die Blätter aufgenommen und in der Pflanze schnell zu Fluazifop-P hydrolysiert.[7] Ähnlich wirken die abgeleiteten Verbindungen Fluazifop-ethyl[8] und Fluazifop-methyl[9].

In Deutschland und Österreich (jeweils als Fluazifop-P) und der Schweiz (als Fluazifop-P-butyl) sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[10]

Einzelnachweise

USDA Forest Service: Risk Assessment of Fluazifop-P-butyl, abgerufen am 5. September 2015
Eintrag zu Fluazifop-p-butyl bei Extoxnet.
Eintrag zu butyl (R)-2-[4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu CAS-Nr. 79241-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. November 2011. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Fluazifop-P-butyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45211-0 (Seite 402 in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluazifop-ethyl: CAS-Nummer: 69045-80-3, PubChem: 12877618, Wikidata: Q108329151.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluazifop-methyl: CAS-Nummer: 69335-90-6, PubChem: 155294, ChemSpider: 136803, Wikidata: Q27263787.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[USDA_Forest_Service-1] USDA Forest Service: Risk Assessment of Fluazifop-P-butyl, abgerufen am 5. September 2015

[Extoxnet-2] Eintrag zu Fluazifop-p-butyl bei Extoxnet.

[CLP_100.123.086-3] Eintrag zu butyl (R)-2-[4-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu CAS-Nr. 79241-46-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. November 2011. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-5] Datenblatt Fluazifop-P-butyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).

[buch-6] Viacheslav A. Petrov: Fluorinated heterocyclic compounds. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45211-0 (Seite 402 in der Google-Buchsuche).

[mpw-7] Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluazifop-ethyl: CAS-Nummer: 69045-80-3, PubChem: 12877618, Wikidata: Q108329151.

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Fluazifop-methyl: CAS-Nummer: 69335-90-6, PubChem: 155294, ChemSpider: 136803, Wikidata: Q27263787.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.