Fenoprop

Strukturformel
	1:1-Gemisch der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Fenoprop
Andere Namen	(RS)-2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)propionsäure; Silvex; 2,4,5-TP;
Summenformel	C9H7Cl3O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-271-2
ECHA-InfoCard	100.002.066
PubChem	7158
ChemSpider	6891
Wikidata	Q3092689
Eigenschaften
Molare Masse	269,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,21 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	179–181 °C[1]
pKS-Wert	2,84[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (176 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐410
	P: 273‐501 [1]
Toxikologische Daten	> 3200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fenoprop ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäuren bzw. Phenoxypropionsäuren. Es gibt zwei Isomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Fenoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von (R)-Form und (S)-Form.

Gewinnung und Darstellung

Fenoprop kann durch Reaktion von 2,4,5-Trichlorphenol mit Natrium-α-chlorpropionat gewonnen werden.[4]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung aus Propionsäure und Phenol die jeweils mit Chlor zu 2-Chlorpropionsäure und 2,4-Dichlorphenol reagieren, welche zu Fenoprop umgesetzt werden.[5]

Eigenschaften

Fenoprop ist ein farbloser Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

Fenoprop und seine Derivate wurden als Herbizid und Wachstumsregulator verwendet. Sein Einsatz ist seit 1985 in den USA verboten.[6] In der Bundesrepublik war es zwischen 1971 und 1974 zugelassen.[7] Die Wirkung als Pflanzenwachstumsregulator von Salzen der Verbindung wurde 1945 erstmals publiziert und 1953 brachte Dow Chemical einen Ester der Verbindung auf den Markt.[8]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Abgeleitete Verbindungen

In Klammern jeweils die CAS-Nummer.

Fenoprop-butometyl (2317-24-0)
Fenoprop-butotyl (19398-13-1)
Fenoprop-3-butoxypropyl (25537-26-2)
Fenoprop-butyl (13557-98-7)
Fenoprop-isoctyl (32534-95-5)
Fenoprop-methyl (4841-20-7)
Fenoprop-Kalium (2818-16-8)

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 93-72-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2015. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Fenoprop in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 29. Juni 2015.
Eintrag zu Fenoprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 2,4,5-TP in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juni 2015 (online auf PubChem).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 763 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Consumer Fact Sheet
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wayland J. Hayes, Jr.: Classes of Pesticides. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-8863-5, S. 1336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 93-72-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2015. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Fenoprop in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 29. Juni 2015.

[CLP_100.002.066-3] Eintrag zu Fenoprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu 2,4,5-TP in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juni 2015 (online auf PubChem).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 763 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] EPA: Consumer Fact Sheet

[Peter_Brandt-7] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Wayland_J._Hayes,_Jr.-8] Wayland J. Hayes, Jr.: Classes of Pesticides. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-8863-5, S. 1336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.