Stearinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stearinsäure
Andere Namen	Octadecansäure (IUPAC); n-Octadecansäure; Talgsäure (veraltet); Lactarsäure (veraltet); Stearophansäure (veraltet); STEARIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C18H36O2
Kurzbeschreibung	weißer, geschmackloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-313-4
ECHA-InfoCard	100.000.285
PubChem	5281
ChemSpider	5091
DrugBank	DB03193
Wikidata	Q209685
Eigenschaften
Molare Masse	284,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,94 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	69,2–69,9 °C[4]
Siedepunkt	370 °C[3]
Dampfdruck	9,5·10−8 Pa (298 K)[5]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in Laugen, heißem Ethanol, Diethylether, Chloroform, Tetrachlormethan und Schwefelkohlenstoff[2];
Brechungsindex	1,4299 (80 °C)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
MAK	nicht eingestuft[3]
Toxikologische Daten	>2.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[7]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−949 kJ·mol−1[8]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Stearinsäure ist eine gesättigte Carbon- und Fettsäure. Ihre Salze und Ester heißen Stearate (systematisch auch Octadecanoate). Die Stearinsäure wird auch fälschlich als Stearin bezeichnet.

Stearinsäure

Gewinnung und Darstellung

Stearinsäure kann durch Verseifung aus pflanzlichen und tierischen Ölen und Fetten gewonnen werden. Fett wird zusammen mit Natronlauge gekocht und dabei in Glycerin und das Natriumsalz der Fettsäuren (Seife) hydrolysiert. Diese Fettsäuresalze werden mit Mineralsäure wieder in die Fettsäuren überführt. Da Fette meistens eine Mischung verschiedener Glycerinester von Fettsäuren enthalten, müssen diese aufwendig durch Destillation getrennt werden oder werden als Mischung weiterverwendet.[9][10]

Chemische Eigenschaften

Stearinsäure ist eine sehr schwache Säure. Wässrige Lösungen ihrer Alkalisalze reagieren stark alkalisch.[11]

Verwendung

Stearinsäure wird in der Automobil-, Lebensmittel- und Arzneimittelindustrie als Zusatzstoff verwendet. Stearinkerzen werden aus Stearinsäure hergestellt. Rasierschaum enthält oft Stearinsäure. Das Natriumsalz Natriumstearat wird als Reinigungsmittel verwendet. Stearinsäure ist Ausgangsstoff zur Herstellung verschiedener Waschmittel.[2][12] In der EU ist sie als Lebensmittelzusatzstoff (unter der Nummer E570 als Sammelbezeichnung für Fettsäuren) ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis) für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Vorkommen

In Form von Glycerinstearat tritt die Säure in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten und Ölen, unter anderem in Haselnüssen und Kakaobutter (30–37 %), auf. Insbesondere ist sie in den Triacylglycerolen tierischer Fette neben der Palmitinsäure die mengenmäßig dominierende gesättigte Fettsäure: Rindertalg (20–35 %), Hammeltalg (15–30 %), Schweineschmalz (12–18 %), Butterfett (9–13 %). Pflanzliche Lipide enthalten teilweise recht hohe Mengen, vereinzelt bis ca. 60–70 % an Stearinsäure.[2][13]

Freie Stearinsäure kann aus den Glycerinestern (Glycerinstearat) durch Fettspaltung im Verlauf langer Lagerzeit in mehr oder weniger große Menge entstehen.[14] Nach den Leitsätzen (Deutsches Lebensmittelbuch) für Speiseöle und Fette darf die Säurezahl für native und nicht raffinierte bis zu 4,0, für raffinierte bis 0,6 betragen.[15]

Einzelnachweise

Eintrag zu STEARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.
Eintrag zu Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2010.
Eintrag zu Stearinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 6. November 2017.
C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.
Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2012 (PDF).
Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive) ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.
Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 657 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. Band VIII (1. Ergänzungsband). Springer, 1914, ISBN 978-3-642-88971-4, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. 6. Auflage. Springer, 1927, ISBN 978-3-662-35437-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
August Chwala: Textilhilfsmittel. Springer, 1939, ISBN 978-3-7091-5256-0, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Octadecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.
Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 408.
Das Deutsche Lebensmittelbuch und die Deutsche Lebensmittelbuch-Kommission: Leitsätze für Speisefette und Speiseöle, Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft (BMEL), 3.&bsp;September 2020.

Weblinks

Wiktionary: Stearinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[CosIng-1] Eintrag zu STEARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. März 2020.

[roempp-2] Eintrag zu Stearinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2010.

[GESTIS-3] Eintrag zu Stearinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[4] Albin H. Warth: The Chemistry and Technology of Waxes. Second Edition, Reinhold Publ., 1956, S. 34, online auf babel.hathitrust.org, abgerufen am 6. November 2017.

[Cappa-5] C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈−C₁₈ Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A 112, (2008), S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.

[CRC90_3_462-6] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-462.

[Sigma-7] Datenblatt Stearic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2012 (PDF).

[8] Thermodynamische Grunddaten: Bildungsenthalpie und Standardentropie (PDF; 54 kB). (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive) ksk.ch, abgerufen am 19. September 2013.

[Franz_v._Bruchhausen,_G._Dannhardt,_Siegfried_Ebel,_August-Wilhelm_Frahm,_Eberhard_Hackenthal,_Ulrike_Holzgrabe-9] Franz v. Bruchhausen, G. Dannhardt, Siegfried Ebel, August-Wilhelm Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 5. Auflage. Springer, 1994, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 657 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Andor_Fodor,_Dionys_Fuchs,_Ad_Grün,_Géza_Zemplén-10] Emil Abderhalden (Hrsg.): Biochemisches Handlexikon. Band VIII (1. Ergänzungsband). Springer, 1914, ISBN 978-3-642-88971-4, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Walther_Schrauth-11] Walther Schrauth: Handbuch der Seifenfabrikation. 6. Auflage. Springer, 1927, ISBN 978-3-662-35437-7, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[August_Chwala-12] August Chwala: Textilhilfsmittel. Springer, 1939, ISBN 978-3-7091-5256-0, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[13] Octadecanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 6. November 2017.

[ABC_Chemie-14] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 408.

[15] Das Deutsche Lebensmittelbuch und die Deutsche Lebensmittelbuch-Kommission: Leitsätze für Speisefette und Speiseöle, Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft (BMEL), 3.&bsp;September 2020.