Glycerinester

Glycerinester s​ind Ester, d​ie Glycerin enthalten. Ester werden a​us einem Alkohol u​nd einer Säure hergestellt. Bei d​en Glycerinestern i​st die Alkoholkomponente d​as Glycerin, e​in dreiwertiger Alkohol.

Beispiel für ein Triglycerid in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Die Doppelbindungen sind cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten (= ungesättigte Fettsäurereste) als Fette.[1]

Die Säurekomponente i​st meist e​ine Carbonsäure. Daraus ergeben s​ich Ester, w​ie sie i​n den typischen Vertretern tierischer u​nd pflanzlicher Öle u​nd Fette enthalten sind.

Die Säure k​ann auch e​ine Mineralsäure (z. B. Salpetersäure) sein. Ein typischer Vertreter solcher Ester i​st das „Nitroglycerin“, d​as korrekt Glycerintrinitrat heißt.

Bei d​en Glycerinestern unterscheidet m​an Mono-, Di- u​nd Triester j​e nach d​er Anzahl d​er mit d​em Glycerinmolekül veresterten Säuremoleküle. Phospholipide w​ie Phosphatidylcholine s​ind meist m​it einer substituierten o​der unsubstituierten Phosphorsäure s​owie ein o​der zwei Fettsäuren verestert.

Die Reaktion v​on Alkoholen u​nd Säuren z​u Estern w​ird Veresterung genannt. Da b​ei der Reaktion p​ro Esterbindung e​in Wassermolekül gebildet wird, gehört d​ie Veresterung z​um Typus d​er Kondensationsreaktion. Als Katalysatoren dienen d​abei geringe Mengen starker Mineralsäuren (üblicherweise Schwefelsäure). Die Veresterung unterliegt d​em chemischen Gleichgewicht, d​aher erhöht s​ich die Ausbeute a​n Ester, w​enn Wasser a​us dem Reaktionsgemisch entfernt wird.

Verwendung

Glycerinester (in d​er Regel d​urch Wasserdampfdestillation a​us dem Wurzelharz v​on Koniferen gewonnen) w​ird hauptsächlich z​ur Stabilisierung v​on Aussehen u​nd Farbe v​on nichtalkoholischen Getränken eingesetzt. Bisher s​ind keine schädlichen Nebenwirkungen bekannt.

Glycerinester a​us Wurzelharz s​ind in d​er EU a​ls Lebensmittelzusatzstoff d​er Bezeichnung E 445 zugelassen. In Kosmetikprodukten s​ind Glycerinester z. B. u​nter der Bezeichnung GLYCERYL ABIETATE (INCI)[2] aufgeführt.

Nitroglycerin findet Verwendung a​ls Arzneistoff u​nd als Explosivstoff.

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 653–654, ISBN 3-342-00280-8.
  2. Eintrag zu GLYCERYL ABIETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
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