Valeriansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valeriansäure
Andere Namen	Pentansäure (IUPAC); Butancarbonsäure; Baldriansäure; Viburninsäure (veraltet)[1];
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-677-2
ECHA-InfoCard	100.003.344
PubChem	7991
ChemSpider	7701
DrugBank	DB02406
Wikidata	Q407796
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9339 (25 °C) g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−33,6–34 °C[3][4]
Siedepunkt	184–187 °C[5]
Dampfdruck	0,261 hPa (25 °C)[5]; 0,53 hPa (30 °C)[5]; 2,1 hPa (50 °C)[5];
pKS-Wert	4,84 (25 °C)[6]
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)[5]; löslich in Ethanol und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,4085 (20 °C)[7]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert[5] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314‐412
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310 [5]
Toxikologische Daten	600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Valeriansäure, auch Pentansäure genannt, ist eine Carbonsäure aus der gleichnamigen Gruppe der vier isomeren Pentansäuren. Die kurzkettige Fettsäure kann aus der Wurzel des europäischen Baldrians (Valeriana officinalis) gewonnen werden, der jedoch überwiegend die isomere Isovaleriansäure enthält.

Valeriansäure ist nicht zu verwechseln mit Valerensäure, einem bicyclischen Sesquiterpen, das ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Die Salze und Ester der Valeriansäure heißen Valerate (Valerianate). Die Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamyl-Valeriansäureester des entsprechenden Methyl-, Ethyl-, Allyl- und Isoamylalkohols schmecken und riechen fruchtig und werden als künstliche Aromen verwendet. Valeriansäure selbst besitzt wie die homologe Buttersäure einen unangenehmen Geruch.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in Wurzeln und Samen der Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica) vor, in den Fettsäuren von Kolbenhirse-Körnern (Setaria italica) ist sie in beachtlicher Menge von 37 % enthalten, sie ist auch in Algen-Arten zu finden.[9][10] Weiter wurde sie gefunden in Wurzel des Kleinen Knöterichs (Persicaria minor) sowie im ätherischen Öl des Chinesischen Hasenohrs (Bupleurum chinesis).[11][12]

Eigenschaften

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Valeriansäure bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit einem Flammpunkt von 87 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.[5] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,3 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[5] Die Zündtemperatur beträgt 375 °C.[5][13] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Weblinks

Commons: Valeriansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Valeriansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

B. Fischer, C. Hartwich: Hagers Handbuch der Pharmaceutischen Praxis. 2. Band, 6. Auflage, Springer, 1910, ISBN 978-3-662-40720-2 (Reprint), S. 1120.
Eintrag zu Pentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-438.
Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3.
Eintrag zu Valeriansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Pentanoic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
Eintrag zu Valeric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5 (Reprint), S. 287 ff.
T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 5: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5652-6, S. 354.
Da Cheng Hao, Xiao Jie Gu, Pei Gen Xiao: Medicinal Plants. Woodhead, 2015, ISBN 978-0-08-1000-85-4, S. 465.
W. Tang, G. Eisenbrand: Chinese Drugs of Plant Origin. Springer, 1992, ISBN 978-3-642-73741-1, S. 227.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

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[1] B. Fischer, C. Hartwich: Hagers Handbuch der Pharmaceutischen Praxis. 2. Band, 6. Auflage, Springer, 1910, ISBN 978-3-662-40720-2 (Reprint), S. 1120.

[roempp-2] Eintrag zu Pentansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.

[CRC-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-438.

[4] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3.

[GESTIS-5] Eintrag zu Valeriansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-6] Eintrag zu Pentanoic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[CRC90_3_416-7] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.

[CLP_100.003.344-8] Eintrag zu Valeric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[9] Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5 (Reprint), S. 287 ff.

[10] T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 5: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5652-6, S. 354.

[11] Da Cheng Hao, Xiao Jie Gu, Pei Gen Xiao: Medicinal Plants. Woodhead, 2015, ISBN 978-0-08-1000-85-4, S. 465.

[12] W. Tang, G. Eisenbrand: Chinese Drugs of Plant Origin. Springer, 1992, ISBN 978-3-642-73741-1, S. 227.

[Brandes-13] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.