Pelargonsäure
Die Pelargonsäure (Nonansäure) ist eine gesättigte Fett- bzw. Carbonsäure, die sich vom Alkan n-Nonan ableitet. Sie ist eine bei Standardbedingungen flüssige, unangenehm ranzig riechende Alkansäure. Sie ist schwerlöslich in Wasser, jedoch leichtlöslich in Alkoholen oder Essigester. Ihre Salze bzw. Ester heißen Pelargonate oder Nonanoate. Der Name leitet sich von den Pelargonien, einer Gattung der Storchschnabelgewächse, ab, da sie u. a. in deren Blättern vorkommt.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Pelargonsäure | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C9H18O2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 158,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
Dichte |
0,9052 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
255 °C[2] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
pKS-Wert |
4,96 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4343 (19 °C)[4] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen
Pelargonsäure kommt in Form ihrer Ester in den Blättern von Pelargonium roseum, Ajania, Rubus, sowie im Hopfenöl, Rosenöl und auch der menschlichen Haut vor. Sie ist ein Produkt der Ozonolyse von ω−9-Fettsäuren wie z. B. Ölsäure oder Erucasäure. Pelargonsäure ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.[7]
Verwendung
Die Pelargonsäure dient zur Herstellung von Schmiermitteln, Alkydharzen und Weichmachern. Sie wird zudem auch als Herbizid eingesetzt. Es ist auch der Wirkstoff in manchen Fernhaltemitteln (z. B. gegen Kaninchen). Zudem lassen sich aus Pelargonsäure hydrotrope Salze herstellen.
Zulassung
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pelargonsäure zugelassen.[8]
Weblinks
Einzelnachweise
- Eintrag zu PELARGONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- Eintrag zu CAS-Nr. 112-05-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.
- Eintrag zu Nonansäure im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Datenblatt Perlagonsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 5. Mai 2016.
- Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pelargonic acid (CAS 112-05-0) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.