Arachinsäure

Arachinsäure o​der Eicosansäure i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er gesättigten höheren Fettsäuren. Es i​st ein weißer flockiger Feststoff, d​er unter normalen Umgebungsbedingungen stabil ist. Der Name Arachinsäure leitet s​ich vom botanischen Namen Arachis hypogaea für Erdnuss ab. Ihre Salze u​nd Ester heißen Arachinoate (systematisch a​uch Eicosanoate).

Strukturformel
Allgemeines
Name Arachinsäure
Andere Namen
  • Icosansäure (IUPAC)
  • Eicosansäure
  • n-Eicosansäure
  • Arachidinsäure
  • ARACHIDIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C20H40O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 506-30-9
EG-Nummer 208-031-3
ECHA-InfoCard 100.007.302
PubChem 10467
ChemSpider 10035
Wikidata Q409608
Eigenschaften
Molare Masse 312,54 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,824 g·cm−3 (100 °C)[2]

Schmelzpunkt

75,5 °C[2]

Siedepunkt

328 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[2]

Brechungsindex

1,425 (100 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Arachinsäure kommt mit Glycerin verestert in verschiedenen Speiseölen vor, so zum Beispiel in Erdnussöl (1,5 %), Kakaobutter, Sojaöl (0,5 %), Sonnenblumenöl (0,5 %) und im Rapsöl, sowie im Baumwollsamenöl und Leinöl.[5] Sie kommt in den Samenölen von sehr vielen Pflanzenarten in Konzentration von bis zu 45 % vor z. B. im Isanoöl (Ongokea gore) oder im Samenfett verschiedener Nephelium-Arten (Rambutan­fett, Kusumöl, Pulasanfett) sowie des Waschnussbaums (Sapindus saponaria) zu über 30 %, oder in der Kokosnuss (Cocos nucifera) und in Kernen der Mango und vom Granatapfel zu ca. 3 %, der Wassermelone (Citrullus lanatus) ca 4 %, sowie der Echten Limette (Citrus × aurantiifolia) ca. 6–7 %. Aber auch im Kulturapfel (Malus domestica) findet sie sich teilweise bis zu ca. 13 %.[6] Sie ist auch im Milchfett, Tierfett und in Muttermilch zu finden.[7]

Gewinnung und Darstellung

Arachinsäure k​ann durch Hydrierung v​on Arachidonsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Durch Reduktion v​on Arachinsäure k​ann 1-Eicosanol gewonnen werden.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu ARACHIDIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. Eintrag zu Eicosansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.
  4. Datenblatt Arachidic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
  5. Reinhard Lieberei, Christoph Reisdorff: Nutzpflanzen. 8. Auflage, Thieme, 2012, ISBN 978-3-13-530408-3, S. 132.
  6. Eicosanoic acid (Arachidic acid) bei PlantFA Database, abgerufen am 27. Oktober 2017.
  7. J. Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 320.
Wiktionary: Arachinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
Wiktionary: Eicosansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
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