Myristinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myristinsäure
Andere Namen	Tetradecansäure (IUPAC); MYRISTIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C14H28O2
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-875-2
ECHA-InfoCard	100.008.069
PubChem	11005
ChemSpider	10539
DrugBank	DB08231
Wikidata	Q422658
Eigenschaften
Molare Masse	228,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (54 °C)[2]
Schmelzpunkt	54–55 °C[2]
Siedepunkt	326 °C[2]
Dampfdruck	7,0·10−5 Pa (298 K)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,07 mg·l−1, 25 °C)[2]; löslich in Diethylether, Benzol, Chloroform und Ethanol[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	>10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Myristinsäure, auch Tetradecansäure, ist eine gesättigte Fett- und Carbonsäure. Sie leitet sich von Alkan n-Tetradecan ab. Ihre Salze und Ester heißen Myristate bzw. Tetradecanoate.

Vorkommen

Muskatnuss (Myristica fragrans)

In chemisch gebundener Form als Triglycerid (Triester des Glycerins) ist Myristinsäure in den meisten pflanzlichen und tierischen Fetten enthalten, so im Murumurufett (21–37 %), Kokosfett (18–21 %), Palmkernöl (15–17 %), Babassuöl (15–18 %), Walöl (4–10 %) und Butterfett (8–14 %).[4] In besonders hohem Maße findet man Myristinsäureester in der Muskatbutter, daher der Name Myristinsäure (Muskatnuss, lat. Myristica fragrans). Als Bestandteil tierischer Fette ist sie vor allem in Milchprodukten enthalten.[5]

Eigenschaften

Sie ist in Wasser unlöslich, wohl aber in Alkoholen, Ether und Aceton. Der Flammpunkt liegt bei >160 °C.[2]

Verwendung

Als weitverbreitete Fettsäure wird sie zur Herstellung von Seifen und Fettalkoholen verwendet.

Gesundheit

Eine wissenschaftliche Studie ergab, dass Myristinsäure verglichen mit Ölsäure und Palmitinsäure den größten Anstieg der Blutkonzentration von Cholesterin bewirkt. Dadurch wird der Cholesterinquotient verschlechtert, weil das LDL-Cholesterin um 3-4 mal so stark ansteigt, wie das HDL-Cholesterin[5].

Einzelnachweise

Eintrag zu MYRISTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Mai 2020.
Eintrag zu Myristinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈–C₁₈ Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
Eintrag zu Tetradecansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
Zock PL1, de Vries JH, Katan MB: Impact of myristic acid versus palmitic acid on serum lipid and lipoprotein levels in healthy women and men. 1994, PMID 8148355.

Weblinks

Wiktionary: Myristinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[CosIng-1] Eintrag zu MYRISTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Mai 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu Myristinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[Cappa-3] C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈–C₁₈ Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.

[roempp-4] Eintrag zu Tetradecansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[zock-5] Zock PL1, de Vries JH, Katan MB: Impact of myristic acid versus palmitic acid on serum lipid and lipoprotein levels in healthy women and men. 1994, PMID 8148355.