Nonadecansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nonadecansäure
Andere Namen	n-Nonadecansäure
Summenformel	C19H38O2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-472-4
ECHA-InfoCard	100.010.431
PubChem	12591
Wikidata	Q412597
Eigenschaften
Molare Masse	298,50 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,225 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	106,5 °C[1]
Siedepunkt	357,1 °C[1]
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser, Benzol, Ether[1]; löslich in Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Nonadecansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Nonadecanoate.

Vorkommen

Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Nonadecansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.

Aus natürlichen Quellen wurde sie zunächst nur aus dem Fett der Rindernieren isoliert.[3]

Dill (Anethum graveolens)

Jüngere Arbeiten finden Nonadecansäure auch in höheren Pflanzen, so etwa zu 9,95 % der Gesamtfettsäuren in den grünen Teilen von Dill (Anethum graveolens)[4], sowie in einer Rotalge (Hypnea musciformis).[5]

Auch Mikroorganismen bilden Nonadecansäure, so z. B. Streptomyces scabiei subsp. chosunensis.[6]

Zusätzlich hat sie in der Insektenwelt für Termiten eine Bedeutung: Die Soldaten der Termitenart Rhinotermes marginalis verwenden unter anderem Nonadecansäure in ihrem Verteidigungssekret.[7]

Gewinnung und Darstellung

Nonadecansäure kann durch Oxidation von 1-Eicosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[8]

Pharmakologie

Ebenso wie andere ungeradzahlige Fettsäuren, wird auch Nonadecansäure bei Vitamin-B₁₂-Mangel vermehrt angesammelt.

Diese Fettsäure wirkt auch gegen einige menschliche Krebszellen als Zellgift.[6]

Verwendung

Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Heneicosansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt.[9][10]

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.
Datenblatt Nonadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat, In: Nature 176. 1955, 882; doi:10.1038/176882a0
W. M. Amin, A. A. Sleem: Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.), In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.
S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel: Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta), In: Pak J Pharm Sci, 6. 1993, S. 45–51.
J. C. Yoo; J. M. Han; S. K. Nam; O. H. Ko; C. H. Choi; K. H. Kee; J. K Sohng; J. S. Jo; C. N. Seong: Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927), in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.
M. S. Blum; T. H. Jones; D. E. Howard; W. L. Overal: Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species, in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.
Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).
E. M. Antolin; D. M. Delange; V. G. Canavaciolo; Y. T. Diaz; M. C. Medina; R. S. Perez: Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets, in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; doi:10.1016/j.farmac.2003.11.020
D. L. Palmquist, T. C. Jenkins: Challenges with fats and fatty acid methods. In: Journal of animal science. Band 81, Nummer 12, Dezember 2003, S. 3250–3254, PMID 14677882 (Review).

Weblinks

Wiktionary: Nonadecansäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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[CRC90_3_398-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.

[Sigma-2] Datenblatt Nonadecanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[3] R.P. Hansen; F.B. Shorland, N. June Cooke: Occurrence of n-Nonadecanoic Acid in Ox Perinephric Fat, In: Nature 176. 1955, 882; doi:10.1038/176882a0

[4] W. M. Amin, A. A. Sleem: Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.), In: Egyptian Journal of Biomedical Sciences, 23. 2007, S. 73–90.

[5] S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel: Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta), In: Pak J Pharm Sci, 6. 1993, S. 45–51.

[jmicrobiol-6] J. C. Yoo; J. M. Han; S. K. Nam; O. H. Ko; C. H. Choi; K. H. Kee; J. K Sohng; J. S. Jo; C. N. Seong: Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927), in: Journal of Microbiology 40. 2002, S. 331–334.

[7] M. S. Blum; T. H. Jones; D. E. Howard; W. L. Overal: Biochemistry of termite defenses: Coptotermes, Rhinotermes and Cornitermes species, in: Comp. Biochem. Physiol. B., 71. 1982, S. 731–733.

[8] Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.060.0011; Coll. Vol. 7, 1990, S. 397 (PDF).

[9] E. M. Antolin; D. M. Delange; V. G. Canavaciolo; Y. T. Diaz; M. C. Medina; R. S. Perez: Validation of a gas chromatographic method for determining fatty acids that compose D003 in 10 mg film-coated tablets, in: Il Farmaco, 59. 2004, S. 543–547; doi:10.1016/j.farmac.2003.11.020

[10] D. L. Palmquist, T. C. Jenkins: Challenges with fats and fatty acid methods. In: Journal of animal science. Band 81, Nummer 12, Dezember 2003, S. 3250–3254, PMID 14677882 (Review).