Indaziflam

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie ; – Diastereomerengemisch –
Allgemeines
Name	Indaziflam
Andere Namen	2-Amino-4-[(1R,2S)-2,6-dimethyl-indan-1-ylamino]-6-[(1RS)-1-fluorethyl]-1,3,5-triazin
Summenformel	C16H20FN5
Kurzbeschreibung	beigefarbener, pulvriger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	936-023-6
ECHA-InfoCard	100.216.692
PubChem	44146693
ChemSpider	21442049
Wikidata	Q27283540
Eigenschaften
Molare Masse	301,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	183 °C[1]
Dampfdruck	2,5·10−8 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 20 °C, pH 9)[1]; löslich in Aceton (55 g·l−1 bei 20 °C)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [2]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Vogel, oral)[1]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indaziflam ist ein synthetisches Herbizid aus der Substanzklasse der Fluoralkyltriazine. Es wurde 2010 von Bayer CropScience in den Vereinigten Staaten auf den Markt gebracht.

Darstellung

2,6-Dimethyl-1-indanon wird katalysiert durch einen Ruthenium(II)-Komplex stereospezifisch zu cis-2,6-Dimethyl-indan-1-ol reduziert. Dieses Zwischenprodukt reagiert mittels Diphenylphosphorylazid zu trans-1-Amino-2-methylindan (Staudinger-Reaktion). Mit Dicyandiamid in Anwesenheit von Aluminiumtriisopropanolat und anschließendem Ringschluss mit 2-Fluorpropansäuremethylester unter basischen Bedingungen entsteht diastereomeres Indaziflam.[3]

Eigenschaften und Struktur

Indaziflam ist ein beigefarbener, pulvriger Feststoff. Es ist wenig flüchtig und nur schwer wasserlöslich. Im Boden ist es mit Halbwertszeiten von über 150 Tagen sehr persistent. In flachen Gewässern photolysiert es relativ schnell mit einer Halbwertszeit von 5 Tagen.

Stereoisomere

Das Molekül besitzt drei Stereozentren. Es sind folglich acht verschiedene Isomere möglich. Der Wirkstoff ist ein Gemisch aus zwei Isomeren, der

(1R,2S,1R)-Form und der

(1R,2S,1S)-Form.[1]

Wirkungsweise

Indaziflam ist der stärkste, bisher bekannte Cellulose-Biosynthese-Hemmer. Durch die Hemmung der Bildung von Cellulose wird das Zellwachstum der Pflanzen gestört. Aus diesem Grund eignet sich Indaziflam nicht für bereits ausgewachsene Pflanzen, sondern wirkt besonders gut auf Pflanzen in der Entstehungs- bzw. Wachstumsphase. Es wirkt dabei sowohl auf Monokotyledonen als auch auf Dikotyledonen. Die Wirkung setzt schnell nach der Ausbringung (innerhalb einer Stunde) ein und es hat ein breites Wirkspektrum. In einer Studie wurde herausgefunden, dass Pflanzen mit Resistenzen gegen andere Cellulose-Biosynthese-Hemmer wie beispielsweise Isoxaben nicht gegen Indaziflam resistent sind. Dies legt nahe, dass Indaziflam einen anderen Wirkmechanismus aufweist.[4][5]

Verwendung

Indaziflam wird zur Bekämpfung von „Unkraut“ auf Rasenflächen in heimischen Gärten und Sportplätzen und als Vorauflaufherbizid im Anbau von Stein- und Kernobst, Zitrusfrüchten, Wein, Kaffee und Oliven verwendet. Es zielt dabei vor allem auf einjährige Gräser wie Indische Fingerhirse (Eleusine indica), Einjähriges Rispengras, Lolch und Gänsefußgewächse sowie auf breitblättrige Unkräuter ab.

Toxikologie

Indaziflam wirkt bei oraler, dermaler oder inhalativer Aufnahme nicht akut toxisch. Es reizt außerdem weder die Augen noch die Haut und wirkt nicht hautsensibilisierend. In zweijährigen Studien an Ratten und Mäusen konnten keine karzinogenen oder genotoxischen Wirkungen beobachtet werden. Aus diesem Grund stuft die US-amerikanische Environmental Protection Agency die Substanz als wahrscheinlich nicht krebserregend ein.[6]

Zulassung

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Indaziflam zugelassen.[7] Weltweit wird es aber in einigen Ländern, z. B. in den Vereinigten Staaten, Kanada, Mexiko und Japan eingesetzt. Zudem wird der Wirkstoff auch auf dem brasilianischen Markt vertrieben.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Indaziflam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. August 2019.
Datenblatt Indaziflam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2019 (PDF).
Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 5. August 2019]).
Jyri Kaapro, John Hall: INDAZIFLAM – A NEW HERBICIDE FOR PRE-EMERGENT CONTROL OF WEEDS IN TURF, FORESTRY, INDUSTRIAL VEGETATION AND ORNAMENTALS. In: Pakistan Journal of Weed Science Research. Band 18, Special Issue, 1. Dezember 2011, S. 267–270 (englisch, org.pk).
Seth DeBolt, Michael Barrett, Jozsef Stork, Ying Gu, Lei Lei: Indaziflam Herbicidal Action: A Potent Cellulose Biosynthesis Inhibitor. In: Plant Physiology. Band 166, Nr. 3, 1. November 2014, ISSN 0032-0889, S. 1177–1185, doi:10.1104/pp.114.241950, PMID 25077797, PMC 4226351 (freier Volltext) – (plantphysiol.org [abgerufen am 5. August 2019]).
Pesticide Fact Sheet - Indaziflam. (PDF) In: USEPA. 26. Juli 2010, abgerufen am 5. August 2019 (englisch).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indaziflam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. April 2020.
Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.

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[PPDB-1] Eintrag zu Indaziflam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 5. August 2019.

[Sigma-2] Datenblatt Indaziflam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. August 2019 (PDF).

[jeschke-3] Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 5. August 2019]).

[4] Jyri Kaapro, John Hall: INDAZIFLAM – A NEW HERBICIDE FOR PRE-EMERGENT CONTROL OF WEEDS IN TURF, FORESTRY, INDUSTRIAL VEGETATION AND ORNAMENTALS. In: Pakistan Journal of Weed Science Research. Band 18, Special Issue, 1. Dezember 2011, S. 267–270 (englisch, org.pk).

[5] Seth DeBolt, Michael Barrett, Jozsef Stork, Ying Gu, Lei Lei: Indaziflam Herbicidal Action: A Potent Cellulose Biosynthesis Inhibitor. In: Plant Physiology. Band 166, Nr. 3, 1. November 2014, ISSN 0032-0889, S. 1177–1185, doi:10.1104/pp.114.241950, PMID 25077797, PMC 4226351 (freier Volltext) – (plantphysiol.org [abgerufen am 5. August 2019]).

[6] Pesticide Fact Sheet - Indaziflam. (PDF) In: USEPA. 26. Juli 2010, abgerufen am 5. August 2019 (englisch).

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Indaziflam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. April 2020.

[8] Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.