Isoxaben

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isoxaben
Andere Namen	N-[3-(1-Ethyl-1-methylpropyl)isoxazol-5-yl]-2,6-dimethoxy-benzamid (IUPAC); N-(3-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-1,2-oxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid; Prolan;
Summenformel	C18H24N2O4
Kurzbeschreibung	Farbloser, kristalliner Feststoff oder wachsartiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	407-190-8
ECHA-InfoCard	100.100.871
PubChem	73672
ChemSpider	66323
Wikidata	Q2677285
Eigenschaften
Molare Masse	332,39 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,58 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	176–179 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzt sich bei 200 °C[1]
Dampfdruck	0,000052 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,93 g·l−1 bei 20 °C)[1]; 270 g·l−1 in Aceton[1]; 98 g·l−1 in Methanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 413
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	> 10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isoxaben ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Benzamide.

Darstellung

Isoxaben wird durch Methylierung von 2-Ethyl-buttersäuremethylester mit Iodmethan in Anwesenheit einer Base, durch weitere basische Umsetzung mit Acetonitril in einer Claisen-Esterkondensation, der Umsetzung mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Oxim, welches zum Isoxazol cyclisiert und Veresterung mit 2,6-Dimethoxybenzoylchlorid dargestellt.[4]

Verwendung

Isoxaben wird als Herbizid eingesetzt, es hemmt die Cellulosesynthese.

Zulassung

Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen worden.[5]

In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit dem Wirkstoff Isoxaben zugelassen (Flexidor, Star Isoxaben), in der Schweiz jedoch nicht.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Isoxaben in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. April 2019.
Eintrag zu CAS-Nr. 82558-50-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2013. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Isoxaben (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Andrew Williams, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2011/32/EU der Kommission vom 8. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Isoxaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.

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[PPDB-1] Eintrag zu Isoxaben in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. April 2019.

[GESTIS-2] Eintrag zu CAS-Nr. 82558-50-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. März 2013. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.100.871-3] Eintrag zu Isoxaben (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. März 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Andrew Williams, 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Richtlinie 2011/32/EU der Kommission vom 8. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Isoxaben und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoxaben in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 23. Februar 2016.