Fumarsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fumarsäure
Andere Namen	trans-Butendisäure; trans-Ethylendicarbonsäure; (E)-Butendisäure (IUPAC); FUMARIC ACID (INCI)[1]; E 297[2];
Summenformel	C4H4O4
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Kristalle[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-743-0
ECHA-InfoCard	100.003.404
PubChem	444972
ChemSpider	10197150
DrugBank	DB01677
Wikidata	Q139857
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AX01
Eigenschaften
Molare Masse	116,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	287 °C (geschlossene Kapillare)[3]
Sublimationspunkt	200 °C[3]
Dampfdruck	< 0,1 Pa[3] (20 °C)
pKS-Wert	pKs1 = 3,0;[4] 3,02[5]; pKs2 = 4,5;[4] 4,38[5];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,9 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 280‐305+351+338‐337+313 [3]
Toxikologische Daten	9300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 212 mg·l−1 (EC50, Krustentiere, 48 h, Medianwert)[3];
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−811,7 kJ/mol[7]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fumarsäure ist der Trivialname einer in der Natur vorkommenden organisch-chemischen Substanz. Es ist eine ungesättigte Dicarbonsäure mit dem IUPAC-Namen trans-Butendisäure, auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere cis-Form heißt Maleinsäure.

Geschichte

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi den Medizin-Nobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure.

Vorkommen und Herstellung

Fumarsäure kommt in größeren Mengen in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gewöhnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der größere Mengen der Säure enthält.

Gewöhnlicher Erdrauch (Fumaria officinalis)

Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt. Dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht in allen Organismen (z. B. in mehreren Gattungen der Mucorales) auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Succinatdehydrogenase (einer Oxidoreduktase)
im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure
in der Biosynthese von Purinnukleotiden (aus Aspartat)
im Nukleotidstoffwechsel bei der Darstellung von Adenosinmonophosphat aus Inosinmonophosphat
durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin
durch Desaminierung von Asparaginsäure

Eigenschaften

Fumarsäure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert ab etwa 200 °C. Sie bildet bei Raumtemperatur weiße, fast geruchlose, brennbare Kristalle. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer: 1 l Wasser mit darin gelösten 4,9 g Fumarsäure hat einen pH-Wert von 2,1.[3] Die zweiprotonige Säure hat einen pK_s₁ von 3,0 und einen pK_s₂ von 4,5.[4] Die Verbindung löst sich nur wenig in Wasser. Bei 15,5 °C lösen sich in 100 g Wasser nur 0,428 g Fumarsäure, bei 100 °C steigt die Löslichkeit auf 9,97 g pro 100 g Wasser.[8] Der Flammpunkt von Fumarsäure liegt bei 273 °C, die Zersetzungstemperatur bei > 350 °C und die Zündtemperatur bei 375 °C.[3]

Verwendung

Fumarsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E 297 zugelassen und dient als Säuerungsmittel. In der Synthesechemie wird es für die Polyester-Herstellung verwendet. In der Biotechnologie wird Ammoniak stereoselektiv an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung angelagert, es bildet sich enzymkatalysiert L-Asparaginsäure. Viele – insbesondere aminogruppenhaltige – pharmazeutisch wirksame Substanzen werden als Salze der Fumarsäure verabreicht. Fumarsäureester wie Fumarsäuredimethylester und Fumarsäuremonoethylester werden zur Behandlung der Schuppenflechte sowie seit März 2013 der schubförmig-remittierenden multiplen Sklerose eingesetzt.[9]

In der Schweineaufzucht nutzt man Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel, um colibedingten Infektionen vorzubeugen, indem damit der pH-Wert im Darm ausreichend niedrig gehalten wird.

Es konnte nachgewiesen werden, dass Fumarsäure als Futterzusatz bei Lämmern deren Methanproduktion um bis zu 70 % senken kann.[10]

Fumarsäure wird auch in Kosmetikartikeln eingesetzt. Sie findet dort als Puffersubstanz Verwendung und stabilisiert den pH-Wert des Kosmetikums.[11]

Weblinks

Commons: Fumarsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu FUMARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
Eintrag zu E 297: Fumaric acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.
Eintrag zu Fumarsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis. (Memento vom 1. April 2007 im Internet Archive)
chem.wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).
Eintrag zu Fumaric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
K. Lohbeck, H. Haferkorn, W. Fuhrmann, N. Fedke: Maleic and Fumaric Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012. doi:10.1002/14356007.a16_053.
Deutsche Multiple Sklerose Gesellschaft: Grünes Licht für Fumarsäure und Teriflunomid zur Behandlung der schubförmigen Multiple Sklerose. (Memento vom 25. Mai 2013 im Internet Archive) 23. März 2013.
Scientists look to cut cow flatulence m.phys.org vom 21. März 2008, abgerufen am 30. November 2019
Marina Bährle-Rapp: Aleurites moluccana. In: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. 4. Auflage. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu FUMARIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[E-Nummer297-2] Eintrag zu E 297: Fumaric acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.

[GESTIS-3] Eintrag zu Fumarsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[Reichert-4] A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis. (Memento vom 1. April 2007 im Internet Archive)

[Williams-5] .wisc.edu: pKa Data, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).

[CLP_100.003.404-6] Eintrag zu Fumaric acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[CRC90_5_25-7] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

[Ullmann-8] K. Lohbeck, H. Haferkorn, W. Fuhrmann, N. Fedke: Maleic and Fumaric Acids. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012. doi:10.1002/14356007.a16_053.

[9] Deutsche Multiple Sklerose Gesellschaft: Grünes Licht für Fumarsäure und Teriflunomid zur Behandlung der schubförmigen Multiple Sklerose. (Memento vom 25. Mai 2013 im Internet Archive) 23. März 2013.

[10] Scientists look to cut cow flatulence m.phys.org vom 21. März 2008, abgerufen am 30. November 2019

[Springer-11] Marina Bährle-Rapp: Aleurites moluccana. In: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. 4. Auflage. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).