Inosinmonophosphat

Inosinmonophosphat (IMP) i​st ein Nukleotid u​nd der Phosphorsäureester d​es Nukleosids Inosin. IMP i​st ein zentrales Intermediat d​es Purinstoffwechsels i​n allen Lebewesen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Inosinmonophosphat
Andere Namen
  • Inosin-5′-monophosphat
  • Inosinsäure
  • Inosinat
  • E 630[1]
Summenformel C10H13N4O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-045-1
ECHA-InfoCard 100.004.588
PubChem 797
ChemSpider 775
DrugBank DB04566
Wikidata Q255933
Eigenschaften
Molare Masse 348,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

pKS-Wert

2,4[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Farbloser Sirup m​it angenehm fleischigem Geschmack (umami). Der Sirup g​eht bei Trocknung über Schwefelsäure i​n eine glasige Masse über.[4]

Physiologie

IMP i​st zentrales Zwischenprodukt b​ei der Biosynthese d​er Purinnukleotide AMP u​nd GMP s​owie vollständig interkonvertibel m​it beiden Stoffen.

Biosynthese

Die Biosynthese erfolgt entweder de-novo i​n 11 Schritten a​us α-D-Ribose-5-phosphat – d​er letzte Reaktionsschritt i​st hierbei d​ie Formylierung u​nd Cyclisierung v​on AICAR – o​der wesentlich effizienter über d​en Salvage-Pathway direkt a​us Hypoxanthin. Katalysierende Enzyme s​ind dabei d​ie AICAR-Formyltransferase/IMP-Cyclase beziehungsweise d​ie Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase.[5][6]

Weiter entsteht IMP b​eim Abbau v​on AMP d​urch Desaminierung mithilfe d​er AMP-Desaminase u​nd durch Reduktion v​on GMP mittels d​er GMP-Reduktase.[7]

Metabolismus

IMP i​st Ausgangssubstanz für d​ie Synthese v​on AMP (über Adenylosuccinat) u​nd GMP (über Xanthosin-5'-monophosphat, XMP). Es w​ird bei Stickstoffüberschuss über Inosin i​n vier Schritten z​u Harnsäure abgebaut u​nd im Urin ausgeschieden.[8]

Verwendung

Inosinmonophosphat wird wie auch das Dinatrium-, Dikalium- und Calciumsalz als Geschmacksverstärker (E 630, E 631, E 632 und E 633) eingesetzt. Trotz des geringen Eigengeschmacks besitzt Inosinmonophosphat eine ausgeprägte Wirkung als Geschmacksverstärker. Bei gemeinsamer Verwendung von Inosinmonophosphat mit Glutamat wird die geschmacksverstärkende Wirkung von Glutamat aufgrund synergistischer Effekte erheblich erhöht. Inosinmonophosphat findet als Geschmacksverstärker in Form des Natriumsalzes weit verbreitete Anwendung in der Nahrungsmittelindustrie, z. B. in Suppen- und Soßenprodukten sowie Fleischkonserven. Inosinmonophosphat wurde im Fleischextrakt bereits 1847 von Justus von Liebig nachgewiesen, der auch die geschmacksverstärkende Wirkung des Inosinmonophosphats erwähnte.[4]

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu E 630: Inosinic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 11. August 2020.
  2. Datenblatt Inosine 5′-monophosphate from Saccharomyces cerevisiae bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2021 (PDF).
  3. Eintrag zu Inosinic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Eintrag zu Inosin-5′-monophosphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
  5. D'Eustachio / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICAR) + 10-formyltetrahydrofolate ⇒ 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) + tetrahydrofolate.
  6. Jassal / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) ⇔ inosine 5'-monophosphate + H2O.
  7. reactome: adenosine 5'-monophosphate (AMP) + H2O ⇒ inosine 5'-monophosphate (IMP) + NH4+ (L isoform).
  8. D'Eustachio / reactome: inosine 5'-monophosphate (IMP) + NAD+ + H2O ⇒ xanthosine 5'-monophosphate (XMP) + NADH + H+.
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