Ungesättigte Verbindungen

Als Ungesättigte Verbindungen bezeichnet man organisch-chemische Verbindungen, deren Molekülstruktur eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- oder Dreifachbindungen enthält. Diese können auch konjugiert sein. Beispiel sind die ungesättigten Fettsäuren oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene und Alkine). Sehr viele Naturstoffe sind ungesättigte Verbindungen. Dagegen sind gesättigte Verbindungen solche organisch-chemischen Verbindungen, in denen alle Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen C-C-Einfachbindungen sind.

Ungesättigte Verbindungen
Ethen	Ethin
α-Linolensäure

Beispiel für ein Triglycerid (Triacylglycerin) in Fetten und Ölen. Der blau markierte Fettsäurerest ist gesättigt, der grün markierte ist einfach, der rot markierte dreifach ungesättigt. Die C=C-Doppelbindungen sind alle cis-konfiguriert. Im Zentrum ist schwarz das dreifach acylierte Glycerin erkennbar. Öle enthalten einen höheren Anteil an essentiellen Fettsäureresten (d. h. ungesättigte Fettsäurereste) als Fette.[1]

Geschichte und Eigenschaften

Die Bezeichnung ungesättigte Verbindungen, ursprünglich ungesättigte Kohlenwasserstoffe, leitet sich von deren Fähigkeit ab, typische Additionsreaktionen auszuführen, welche bei den gesättigten Verbindungen, wie etwa Alkanen, nicht möglich sind:

Hier unterscheiden sich auch die nur formal ungesättigten Aromaten von den sonstigen ungesättigten Verbindungen: Durch die hohe Stabilität des aromatischen Systems führen diese die typischen Additionsreaktionen nicht oder nur unter extremen Bedingungen wie hoher Temperatur oder hohem Druck aus. Stattdessen werden Substitutionsreaktionen bevorzugt.

Eigenschaften

Ungesättigte Verbindungen sind allgemein reaktionsfreudiger als gesättigte Verbindungen. Triglyceride (Rapsöl, Leinöl, Olivenöl etc.) mit einem hohen Anteil an ungesättigten Fettsäureresten werden schneller ranzig als solche mit einem hohen Anteil gesättigter Fettsäurereste, z. B. im Kokosfett.

Darüber hinaus ist der Schmelzpunkt wesentlich geringer als bei Fetten mit überwiegend gesättigten Fettsäuren, weshalb sie bei Raumtemperatur meistens flüssig sind und daher auch als fette Öle bezeichnet werden.

Beispiele

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Alkene, Polyene, Terpene
Alkine
Nur formal ungesättigt: Aromaten wie Benzol, Naphthalin etc.

Ungesättigte Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester

Ascorbinsäure, Acetylformoin, Bombykol, Retinol
Citronellal, Crotonaldehyd, E160e, Furfural, Retinal, Safranal
Abscisinsäure, Anthron, Cyclohexenon
ungesättigte Fettsäuren
viele Fette

Einzelnachweise

Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654.

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[Hauptmann-1] Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 653–654.