Safranal

Safranal i​st der Hauptaromastoff d​es Safrans. Es handelt s​ich um e​in monocyclisches Monoterpen-Aldehyd, d​er aus d​em Safranglucosid Picrocrocin entsteht. Safran enthält außerdem d​as isomere 2,6,6-Trimethyl-1,4-cyclohexadien-1-carbaldehyd.[3][4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Safranal
Andere Namen
  • 2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-carbaldehyd
  • 2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-carbaldehyd
  • 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-26-7
EG-Nummer 204-133-7
ECHA-InfoCard 100.003.758
PubChem 61041
ChemSpider 55000
Wikidata Q424919
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 [2]

Siedepunkt

70 °C (1,3 hPa)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Safranal k​ann aus Citral hergestellt werden.[5]

Synthese von Safranal

Gewinnung

Aus Crocus sativus, dessen Staubblätter z​u Safran verarbeitet werden, k​ann Safranöl gewonnen werden, d​as Safranal enthält.[6][7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,3-DIHYDRO-2,2,6-TRIMETHYLBENZALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. September 2021.
  2. Datenblatt Safranal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Food Rev. Int. 16 (2000), S. 39–59.
  4. Cadwallader, K. R., In Carotenoid-Derived Aroma Compounds, Winterhalter, P.; Rouseff, R. L., Hrsg.; ACS Symposium Series 802; American Chemical Society: Washington, DC, (2002); S. 220–239.
  5. W. M. B. Könst, L. M. van der Linde, H. Boelens, Tetrahedron Lett., 15(36), 1974, S. 3175–3178; doi:10.1016/S0040-4039(01)91853-2.
  6. J. Agric. Food Chem. 45, 459 (1997).
  7. Phytochemistry 10, 2755 (1971).
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