Erucasäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Erucasäure
Andere Namen	(13Z)-13-Docosensäure (IUPAC); cis-13-Docosensäure; 22:1 (ω−9) (Lipidname); Brassicasäure[1]; Brassinsäure[1]; ERUCIC ACID (INCI)[2];
Summenformel	C22H42O2
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-011-3
ECHA-InfoCard	100.003.647
PubChem	5281116
ChemSpider	4444561
Wikidata	Q413531
Eigenschaften
Molare Masse	338,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	28–32 °C[3]; 33,5 °C[4][5]
Siedepunkt	358 °C (533 hPa)[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[3]; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[6];
Brechungsindex	1,4534 (45 °C)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Erucasäure (auch: Erukasäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die sich in größerer Menge in den Samen von Kreuzblütlern (Brassicaceae), einigen alten Rapssorten, Rübsen und Meerkohlarten findet.[7] In den alten Rapsöl-Sorten war ihr Anteil höher als in modernen. Sie findet sich auch im Brokkolisamenöl und im Senföl und kommt in Seetier- und Fischölen vor.[8]

Struktur und Eigenschaften

Abessinischer Meerkohl (Crambe abyssinica)

Erucasäure ist ein weißer, kristalliner Feststoff der bei 33,5 °C schmilzt und bei 358 °C siedet. Mit einer Dichte von 0,86 g/cm³ ist Erucasäure leichter als Wasser, in dem sie unlöslich ist. In Alkoholen wie Methanol oder Ethanol ist sie löslich.

Das Molekül, das aus einer Kette von 22 Kohlenstoffatomen besteht, hat genau eine Doppelbindung und ist – wie alle Fettsäuren – eine Carbonsäure. Das trans-Isomer der Erucasäure ist die Brassidinsäure.[1]

Verwendung

Erucasäure wird zur Herstellung von Emulgatoren, von oberflächenaktiven Substanzen und anderen Chemikalien verwendet, die beispielsweise Schmiermitteln zugesetzt werden. Ihr Methylester Methylerucat wird als Bezugssubstanz für die Gaschromatographie verwendet.

Lorenzos Öl, eine Mischung aus Glycerintrioleat und Glycerintrierucat (den Triglyceriden der Ölsäure und der Erucasäure), soll bei Fettstoffwechselstörungen (Adrenoleukodystrophie, Adrenomyeloneuropathie) die Bildung von langkettigen gesättigten Fettsäuren im menschlichen Körper reduzieren.

Biologische Bedeutung

Erucasäure wird vom Oxidationssystem der Mitochondrien schlechter abgebaut als andere Fettsäuren. Wie auch andere langkettige Fettsäuren blockiert Erucasäure vermutlich einige der beteiligten Enzyme, sodass auch andere Fettsäuren langsamer abgebaut werden.

Da Erucasäure ernährungstechnisch problematisch ist (pathologische Veränderung des Herzmuskels, Herzverfettung und Verursachung von Wachstumsverzögerungen im Tierversuch), konnte Raps früher nicht zur Herstellung von Speiseöl (Rüböl) verwendet werden. Erst die Züchtung von erucasäurearmen (0,1 bis 1,5 %) Rapssorten, dem sogenannten „0- und 00-Raps“ (auch LEAR, low erucic acid rapeseed[6]), machte dies möglich. Im Senföl, das in Indien bis heute verwendet wird, ist die Säure ebenfalls enthalten; dort scheint der Verzehr nicht mit negativen Auswirkungen auf die Gesundheit verbunden zu sein. Allerdings gibt es mittlerweile erucasäurearme Senfsorten mit einem Erucasäureanteil von 1,1 %, die als Lebensmittel unbedenklich sind.

Sehr hohe Dosen von Erucasäure führen zu Herzmuskelverfettung. Insbesondere aus Versuchen mit Ratten, die aber vermutlich einen anderen Fettstoffwechsel als Schweine, Primaten und Menschen haben, sind Schäden des Herzens bekannt. Es gibt aber keinen bekannten Zusammenhang zwischen dem Verzehr von Rapsöl und Herzschäden beim Menschen, sodass die Obergrenze für die tolerierbare Tagesdosis anhand von Tierversuchen abgeschätzt wird. Sie liegt bei 500 mg Erucasäure pro Tag für einen Erwachsenen. Selbst beim häufigen Verzehr von Rapsöl, der aufgrund des hohen Anteils von ungesättigten Fettsäuren vorteilhaft sein kann, und von Rapsölprodukten wird diese Dosis nicht erreicht, wenn der Anteil von Erucasäure an den Fettsäuren kleiner ist als 2 %.

Gemäß der Verordnung (EU) Nr. 696/2014 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 dürfen in den Mitgliedsstaaten der Europäischen Union, bezogen auf den Gesamtgehalt an Fettsäuren, pflanzliche Öle und Fette sowie Lebensmittel mit zugesetzten pflanzlichen Ölen und Fetten max. 5 Prozent und Säuglingsanfangsnahrung und Folgenahrung max. 1 Prozent Erukasäure enthalten.[9]

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Erucasäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[10]

Literatur

EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Erucic acid in feed and food. In: EFSA Journal. Volume 14, Issue 11, 2016, e04593, doi:10.2903/j.efsa.2016.4593 (mit Tabelle zum Erucasäuregehalt).

Weblinks

Wiktionary: Erucasäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Georg Trier: Chemie der Pflanzenstoffe. Borntraeger, 1924, S. 105.
Eintrag zu ERUCIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
Eintrag zu Erucasäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Springer, 1956, ISBN 978-3-642-53241-2 (Reprint), S. 162.
Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 3-13-117711-X, S. 214.
Eintrag zu Erucasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
13-Docosenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 26. Oktober 2017.
Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G, 10. Auflage, Thieme, 1997, ISBN 978-3-13-734710-1.
Verordnung (EU) Nr. 696/2014 der Kommission vom 24. Juni 2014 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 bezüglich der Höchstgehalte an Erucasäure in pflanzlichen Ölen und Fetten sowie in Lebensmitteln mit zugesetzten pflanzlichen Ölen und Fetten Text von Bedeutung für den EWR
B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: Journal of Chromatographic Science. 25, 1987, S. 302–306, PMID 3611285.

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[Trier-1] Georg Trier: Chemie der Pflanzenstoffe. Borntraeger, 1924, S. 105.

[CosIng-2] Eintrag zu ERUCIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.

[GESTIS-3] Eintrag zu Erucasäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)

[4] H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. Springer, 1956, ISBN 978-3-642-53241-2 (Reprint), S. 162.

[5] Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 3-13-117711-X, S. 214.

[roempp-6] Eintrag zu Erucasäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[7] 13-Docosenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 26. Oktober 2017.

[8] Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Chemie. Band 2: Cm–G, 10. Auflage, Thieme, 1997, ISBN 978-3-13-734710-1.

[9] Verordnung (EU) Nr. 696/2014 der Kommission vom 24. Juni 2014 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1881/2006 bezüglich der Höchstgehalte an Erucasäure in pflanzlichen Ölen und Fetten sowie in Lebensmitteln mit zugesetzten pflanzlichen Ölen und Fetten Text von Bedeutung für den EWR

[10] B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: Journal of Chromatographic Science. 25, 1987, S. 302–306, PMID 3611285.