Neopentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Neopentan
Andere Namen	2,2-Dimethylpropan (IUPAC); Dimethylpropan; R601b;
Summenformel	C5H12
Kurzbeschreibung	farbloses Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-343-7
ECHA-InfoCard	100.006.677
PubChem	10041
ChemSpider	9646
Wikidata	Q422723
Eigenschaften
Molare Masse	72,15 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	0,60 g·cm−3 (flüssig, am Siedepunkt)[1]
Schmelzpunkt	−16,6 °C[1]
Siedepunkt	9,5 °C[1]
Dampfdruck	0,15 MPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (33 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3476 (6 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 220‐280‐411
	P: 210‐273‐377‐381‐403 [4]
MAK	1000 ml·m−3, 3000 mg·m−3[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Neopentan ist der Trivialname von 2,2-Dimethylpropan, neben n-Pentan und Isopentan eines der drei Strukturisomere der Pentane mit der Summenformel C₅H₁₂. Neopentan ist der einfachste Kohlenwasserstoff mit einem quartären Kohlenstoffatom. Bei Raumtemperatur und atmosphärischen Druck ist Neopentan ein farbloses, hochentzündliches Gas. Kommerziell wird es verflüssigt in Druckgasflaschen vertrieben.

Darstellung und Gewinnung

Neopentan kommt in der Natur nur in sehr geringen Mengen in Erdöl oder Erdgas vor, so dass eine Gewinnung daraus sich nicht lohnt.[5] Die Synthese gelingt durch Methylierung von tert-Butylverbindungen wie tert-Butyliodid mittels Dimethylzink oder tert-Butylmagnesiumiodid mittels Dimethylsulfat, sowie durch die Hydrolyse von Neopentylmagnesiumchlorid mittels Wasser.[5]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Neopentan zeigt im Vergleich zu den anderen Pentanen einen wesentlich höheren Schmelzpunkt bei −16,6 °C. Zusätzlich wird bei −132,7 °C ein polymorpher Phasenübergang mit einer Umwandlungsenthalpie von 2,6305 kJ·mol⁻¹ beobachtet.[6] Hier erfolgt der Übergang von der kristallinen zu einer plastisch kristallinen Form.[7] Das bedeutet, die Verbindung liegt oberhalb dieser Temperatur bis zum Schmelzpunkt in einem mesomorphen Zustand vor. Das Verhalten ist analog zu ähnlichen "kugelförmigen" Molekülen wie Tetramethylbutan, Cuban oder Adamantan, die ähnliche Mesophasen bilden. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 9,5 °C. Es ist in Wasser mit 33 mg/l nur sehr schlecht löslich.[5] Gut löslich ist die Verbindung in Ethanol, Diethylether, Tetrachlorkohlenstoff[5] sowie in den meisten aliphatischen Kohlenwasserstoffen.

Thermodynamische Eigenschaften

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,28533, B = 695,152 und C = −70,679 im Temperaturbereich von 205,6 K bis 293,2 K,[8] mit A = 3,86373, B = 950,318 und C = −36.329 im Temperaturbereich von 268 K bis 313,2 K.[9] bzw. mit A = 4,61616, B = 1478,868 und C = 41.256 im Temperaturbereich von 343 K bis 433 K.[10]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−190,3 kJ·mol⁻¹[11] −167,9 kJ·mol⁻¹[11]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3492,4 kJ·mol⁻¹[11]	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	c_p	163,89 J·mol⁻¹·K⁻¹ (5,8 °C)[12]	als Flüssigkeit
Tripelpunkt	T_tripel p_tripel	256,75 K[6] 268,47 Torr[6]
Kritische Temperatur	T_c	433.8 K[13]
Kritischer Druck	p_c	32,0 bar[13]
Kritisches Volumen	V_c	0,307 l·mol⁻¹[13]
Kritische Dichte	ρ_c	3,26 mol·l⁻¹[13]
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	3,26 kJ·mol⁻¹[14]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	22,39 kJ·mol⁻¹[15]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 36,76 kJ/mol, β = 0,2813 und T_c = 433,8 K im Temperaturbereich zwischen 264 K und 303 K beschreiben. [15]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Gas-Luft-Gemische. Für flüssiges Neopentan wurde ein Flammpunkt kleiner als −7 °C bestimmt.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,5 Vol.‑% (230 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 450 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Chemische Eigenschaften

Neopentan ist wenig reaktiv. Neopentylkationen, die durch Säureeinwirkung aus Neopentylalkohol erhältlich sind, gehen Wagner-Meerwein-Umlagerungen ein.

Verwendung

Die Verbindung kann als Standard in der NMR-Spektroskopie verwendet werden.[5] Selten wird Neopentan als Bestandteil von Treibgasen in Sprühdosen oder als Kältemittel (R601b) eingesetzt.

Weblinks

Commons: Neopentane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu Neopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.
Eintrag zu Neopentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Linde: EG-Sicherheitsdatenblatt 2,2-Dimethylpropan (Memento des Originals vom 4. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2, abgerufen am 3. Februar 2018.
Eintrag zu 2,2-Dimethylpropan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
H. Enokido, T. Shinoda, Y.-I. Mashiko: Thermodynamic Properties of Neopentane from 4 K to the Melting Point and Comparison with Spectroscopic Data. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 42, 1969, S. 84–91, doi:10.1246/bcsj.42.84.
J. Timmermans: Plastic crystals: A historical review. In: J. Phys. Chem. Solids. Band 18, Nr. 1, 1961, S. 1–8, doi:10.1016/0022-3697(61)90076-2.
A. Hopfner, N. Parekh, Ch. Horner, A. Abdel-Hamid: Der Dampfdruck-Isotopie-Effekt von deuterierten Neopentanen. In: Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. Band 79, 1975, S. 216–222.
A. G. Osborn, D. R. Douslin: Vapor-Pressure Relations for 15 Hydrocarbons. In: J. Chem. Eng. Data. Band 19, Nr. 2, 1974, S. 114–117, doi:10.1021/je60061a022.
P. P. Dawson, Jr., I. H. Silberberg, J. J. McKetta: Volumetric Behavior, Vapor Pressures, and Critical Properties of Neopentane. In: J. Chem. Eng. Data. Band 18, 1973, S. 7–15, doi:10.1021/je60056a007.
W. D. Good: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes. In: J. Chem. Thermodyn. Band 2, 1970, S. 237–244, doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1.
J. G. Aston, G. H. Messerly: Heat capacities and entropies of organic compounds. II. Thermal and vapor pressure data for tetramethylmethane from 13.22°K to the boiling point. The entropy from its Raman spectrum. In: J. Am. Chem. Soc. Band 58, 1936, S. 2354–2361, doi:10.1021/ja01303a002.
T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525, doi:10.1063/1.555985.
V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Neopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_386-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.

[CLP_100.006.677-3] Eintrag zu Neopentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Linde-4] Linde: EG-Sicherheitsdatenblatt 2,2-Dimethylpropan (Memento des Originals vom 4. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2, abgerufen am 3. Februar 2018.

[Römpp-5] Eintrag zu 2,2-Dimethylpropan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[Enokido-6] H. Enokido, T. Shinoda, Y.-I. Mashiko: Thermodynamic Properties of Neopentane from 4 K to the Melting Point and Comparison with Spectroscopic Data. In: Bull. Chem. Soc. Jap. 42, 1969, S. 84–91, doi:10.1246/bcsj.42.84.

[Timmermans-7] J. Timmermans: Plastic crystals: A historical review. In: J. Phys. Chem. Solids. Band 18, Nr. 1, 1961, S. 1–8, doi:10.1016/0022-3697(61)90076-2.

[Hopfner-8] A. Hopfner, N. Parekh, Ch. Horner, A. Abdel-Hamid: Der Dampfdruck-Isotopie-Effekt von deuterierten Neopentanen. In: Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. Band 79, 1975, S. 216–222.

[Osborn-9] A. G. Osborn, D. R. Douslin: Vapor-Pressure Relations for 15 Hydrocarbons. In: J. Chem. Eng. Data. Band 19, Nr. 2, 1974, S. 114–117, doi:10.1021/je60061a022.

[Dawson-10] P. P. Dawson, Jr., I. H. Silberberg, J. J. McKetta: Volumetric Behavior, Vapor Pressures, and Critical Properties of Neopentane. In: J. Chem. Eng. Data. Band 18, 1973, S. 7–15, doi:10.1021/je60056a007.

[Good-11] W. D. Good: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes. In: J. Chem. Thermodyn. Band 2, 1970, S. 237–244, doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1.

[Aston-12] J. G. Aston, G. H. Messerly: Heat capacities and entropies of organic compounds. II. Thermal and vapor pressure data for tetramethylmethane from 13.22°K to the boiling point. The entropy from its Raman spectrum. In: J. Am. Chem. Soc. Band 58, 1936, S. 2354–2361, doi:10.1021/ja01303a002.

[Daubert-13] T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.

[Domalski-14] E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525, doi:10.1063/1.555985.

[Majer_Svoboda-15] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.