Quartär (Chemie)

In der organischen Chemie ist das Wort „quartär“ eine Bezeichnung für vier an ein Zentralatom[2] (Kohlenstoff, Stickstoff, Phosphor) gebundene organische Reste (Organyl-Rest, wie Alkyl-Rest, Alkenyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.).

	Rot markierte Zentralatome in verschiedenen Stoffgruppen. Vergleich von quartären mit primären, sekundären und tertiären Zentralatomen. Quartär bezeichnet den Substitutionsgrad.
	primär	sekundär	tertiär	quartär
Kohlenstoffatom einer organischen Verbindung
Alkohol				existiert nicht
Amin				(siehe QAV)
Carbonsäureamid[1]				existiert nicht
Phosphin				(siehe QPV)

Beispiele für quartäre Zentralatome

ein Kohlenstoffatom in einem Alkan, an das vier Substituenten jedoch kein Wasserstoffatom gebunden ist,
ein Stickstoffatom in einem quartären Ammoniumsalz,[3] an das vier Kohlenstoffatome gebunden sind oder
ein Phosphoratom in einem quartären Phosphoniumsalz, an das vier Kohlenstoffatome gebunden sind.

Beispiele für solche Verbindungen ist das Alkan Neopentan (2,2-Dimethylpropan) mit dem quartären Kohlenstoffatom in der Mitte, das quartäre Ammoniumsalz Tetrabutylammoniumbromid und das quartäre Phosphoniumsalz Tetramethylphosphoniumbromid.

Siehe auch

Einzelnachweise

Laut IUPAC-Nomenklatur sind sekundäre, bzw. tertiäre Amide mit zwei, bzw. drei Acylgruppen am Stickstoff substituiert. Da jedoch im allgemeinen Gebrauch primäre Amide mit einer Acylgruppe und zwei Kohlenwasserstoffsubstituenten am Stickstoff „tertiäre Amide“ genannt werden, wird die Klassifizierung in primäre, sekundäre und tertiäre Amide nicht empfohlen. Eintrag zu Amide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2019.
Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1274.
Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4170.

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[1] Laut IUPAC-Nomenklatur sind sekundäre, bzw. tertiäre Amide mit zwei, bzw. drei Acylgruppen am Stickstoff substituiert. Da jedoch im allgemeinen Gebrauch primäre Amide mit einer Acylgruppe und zwei Kohlenwasserstoffsubstituenten am Stickstoff „tertiäre Amide“ genannt werden, wird die Klassifizierung in primäre, sekundäre und tertiäre Amide nicht empfohlen. Eintrag zu Amide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2019.

[ABC_Chemie-2] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1274.

[Römpp-3] Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4170.