Dimethylzink

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylzink
Andere Namen	Zinkdimethyl; DMZ;
Summenformel	C2H6Zn
Kurzbeschreibung	selbstentzündliche farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-884-1
ECHA-InfoCard	100.008.077
PubChem	11010
Wikidata	Q414430
Eigenschaften
Molare Masse	95,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,386 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−40 °C[1]
Siedepunkt	46 °C[1]
Dampfdruck	501 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	heftige Reaktion mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 250‐260‐314‐410
	EUH: 014
	P: 210‐280‐231+232‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338+310‐335+334 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	23,4 kJ/mol[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylzink ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Zinkverbindungen.

Geschichte

Dimethylzink wurde erstmals von Edward Frankland während seiner Arbeit mit Robert Bunsen im Jahre 1849 an der Universität Marburg (beim Versuch Radikale zu erzeugen) hergestellt. Nach dem Erhitzen einer Mischung von Zink und Methyliodid in einem luftdicht verschlossenen Gefäß gab es eine Stichflamme, nachdem die Dichtung geöffnet wurde.[4]

Gewinnung und Darstellung

Dimethylzink kann durch Reaktion von Methyliodid mit Zink gewonnen werden, wobei neben Dimethylzink auch Zinkiodid entsteht.

\mathrm {2\ Zn+2\ CH_{3}I\longrightarrow Zn(CH_{3})_{2}+ZnI_{2}}

Eigenschaften

Dimethylzink ist eine selbstentzündliche Flüssigkeit, welche heftig bei Kontakt mit Feuchtigkeit oder feuchter Luft reagiert.[1] Das technische Produkt wird in Lösung in Heptan oder Toluol gehandelt.[5]

Struktur

Im Festkörper liegt die Verbindung in zwei Modifikationen vor. Die Hochtemperaturphase weist eine zweidimensionale Fehlordnung auf, während die Tieftemperaturphase geordnet ist. Die Moleküle sind linear aufgebaut; die Zn-C-Bindungslänge beträgt 1,927(6) Å.[6] In der Gasphase wurde ein Zn-C-Abstand von 193,0(2) pm gemessen.[7]

Verwendung

Dimethylzink kann anstelle der entsprechenden Lithium- oder Magnesiumverbindungen bei organischen Synthesen eingesetzt werden, wenn unter relativ milden und nichtbasischen Bedingungen organyliert werden soll.[8] Wegen des hohen Dampfdrucks ist Dimethylzink ein hervorragender Ausgangsstoff für die metallorganische chemische Gasphasenabscheidung (engl. metal organic chemical vapor deposition, MOCVD) von II-VI-Halbleiterschichten (z. B. ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe) und p-dotierten III–V Halbleitern (z. B. GaAs, InP, Al_xGa_1-xAs), welche eine Vielzahl von elektronischen und optoelektronischen Anwendungen haben.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dimethylzink in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dimethylzinc im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
E. Frankland: Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten. In: Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie. 71, Nr. 2, 1849, S. 213–216. doi:10.1002/jlac.18490710206.
Datenblatt Dimethylzink bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Dezember 2010 (PDF).
John Bacsa, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones and Alexander Steiner: The Solid State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc. In: Angewandte Chemie International Edition. 50, 2011, S. 11685–11687. doi:10.1002/anie.201105099.
A. Haaland, J. C. Green, G. S. McGrady, A. J. Downs, E. Gullo, M. J. Lyall, J. Timberlake, A. V. Tutukin, H. V. Volden, K.-A. Østby: The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy. In: Dalton Transactions. 2003, S. 4356–4366. doi:10.1039/B306840B.
A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 1377.
Mohammad Afzaal, Mohammad A. Malik, Paul O’Brien: Preparation of zinc containing materials. In: New Journal of Chemistry. 31, 2007, S. 2029–2040. doi:10.1039/b712235g.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dimethylzink in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.008.077-2] Eintrag zu Dimethylzinc im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[CRC90_5_23-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[4] E. Frankland: Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten. In: Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie. 71, Nr. 2, 1849, S. 213–216. doi:10.1002/jlac.18490710206.

[Sigma-5] Datenblatt Dimethylzink bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Dezember 2010 (PDF).

[6] John Bacsa, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones and Alexander Steiner: The Solid State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc. In: Angewandte Chemie International Edition. 50, 2011, S. 11685–11687. doi:10.1002/anie.201105099.

[7] A. Haaland, J. C. Green, G. S. McGrady, A. J. Downs, E. Gullo, M. J. Lyall, J. Timberlake, A. V. Tutukin, H. V. Volden, K.-A. Østby: The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy. In: Dalton Transactions. 2003, S. 4356–4366. doi:10.1039/B306840B.

[8] A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 1377.

[9] Mohammad Afzaal, Mohammad A. Malik, Paul O’Brien: Preparation of zinc containing materials. In: New Journal of Chemistry. 31, 2007, S. 2029–2040. doi:10.1039/b712235g.