Isopentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isopentan
Andere Namen	2-Methylbutan (IUPAC); Methylbutan; ISOPENTANE (INCI)[1]; R601a;
Summenformel	C5H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch [2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-142-8
ECHA-InfoCard	100.001.039
PubChem	6556
ChemSpider	6308
DrugBank	DB16203
Wikidata	Q422703
Eigenschaften
Molare Masse	72,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,62 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−160 °C[2]
Siedepunkt	28 °C[2]
Dampfdruck	761 hPa (20 °C)[2]; 1080 hPa (30 °C)[2]; 2,042 bar (50 °C)[2];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,05 g·l−1 bei 20 °C)[2]; löslich in Ethanol[3];
Brechungsindex	1,35373[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 224‐304‐336‐411
	EUH: 066
	P: 210‐261‐273‐301+310‐331 [2]
MAK	1000 ml·m−3 bzw. 3000 mg·m−3[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isopentan, systematisch 2-Methylbutan oder auch nur Methylbutan ist eine organische chemische Verbindung. Sie gehört systematisch zu den Alkanen. Es ist eines von drei Strukturisomeren der Pentane (n-Pentan, Isopentan, Neopentan). Isopentan besitzt dementsprechend fünf C-Atome und hat die Summenformel C₅H₁₂. Isopentan ist eine hochentzündliche, schon bei leicht erhöhter Raumtemperatur siedende Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung erfolgt vor allem durch katalytische Isomerisierung von n-Pentan.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isopentan ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 28 °C siedet.[2] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,90935, B = 1018,516 und C = −40,081 im Temperaturbereich von 190,3 K bis 300,9 K.[7]

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−178,2 kJ·mol⁻¹[8] −153,7 kJ·mol⁻¹[8]	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−3504,4 kJ·mol⁻¹[8]	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	c_p	164,5 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[9] 2,27 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	460,4 K[10]
Kritischer Druck	p_c	33,8 bar[10]
Kritisches Volumen	V_c	0,306 l·mol⁻¹[10]
Kritische Dichte	ρ_c	3,27 mol·l⁻¹[10]
Schmelzenthalpie	Δ_fH	5,13 kJ·mol⁻¹[11]	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	24,69 kJ·mol⁻¹[12]	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 39,02 kJ/mol, β = 0,267 und T_c = 460,4 K im Temperaturbereich zwischen 279 K und 301 K beschreiben.[12]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Isopentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −57 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.-% (38 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,6 Vol.-% (230 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][13] Mit einer Mindestzündenergie von 0,21 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[2][14] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,1 bar.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[2][13] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[13][2] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[13][2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Isopentan wird als Lösungsmittel für Fette und Öle sowie zur Herstellung von Isopren und Insektiziden benutzt.[6] Isopentan wird als Treibmittel bei Rasiergel verwendet, da es erst im Kontakt mit der wärmeren Hautoberfläche siedet und dadurch das Gel aufschäumen lässt. Es kann außerdem, wie zum Beispiel im Geothermiekraftwerk Landau, auch als Arbeitsmedium beim Organic Rankine Cycle verwendet werden. In der Histologie wird tiefgekühltes Isopentan zum Schockgefrieren von Gewebeproben verwendet.[15][16]

Weblinks

Commons: Isopentane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu ISOPENTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
Eintrag zu Isopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Isopentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. September 2006..
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Eintrag zu 2-methylbutane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
H. Breuer: dtv-Atlas zur Chemie. Band 2, Februar 1997.
D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540. doi:10.1021/ie50448a022
W. D. Good: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes. In: J. Chem. Thermodyn. 2, 1970, S. 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1.
I. Czarnota: Heat capacity of 2-methylbutane at high pressures. In: J. Chem. Thermodyn. 20, 1988, S. 457–462. doi:10.1016/0021-9614(88)90183-8.
T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372. doi:10.1021/je9501548.
Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1, 1996. doi:10.1063/1.555985.
V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen. Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.
John D. Bancroft, Marilyn Gamble: Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2008, ISBN 978-0-443-10279-0, S. 99. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Michael Arnold: Histochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-49933-3, S. 92. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOPENTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] Eintrag zu Isopentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Merck-SDB-3] Datenblatt Isopentan (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. September 2006..

[CRC-4] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[CLP_100.001.039-5] Eintrag zu 2-methylbutane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[dtv-Atlas-6] H. Breuer: dtv-Atlas zur Chemie. Band 2, Februar 1997.

[7] D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540. doi:10.1021/ie50448a022

[Good-8] W. D. Good: The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes. In: J. Chem. Thermodyn. 2, 1970, S. 237–244. doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1.

[Czarnota-9] I. Czarnota: Heat capacity of 2-methylbutane at high pressures. In: J. Chem. Thermodyn. 20, 1988, S. 457–462. doi:10.1016/0021-9614(88)90183-8.

[Daubert-10] T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372. doi:10.1021/je9501548.

[Domalski-11] Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1, 1996. doi:10.1063/1.555985.

[Majer_Svoboda-12] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

[Brandes-13] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[BG_RCI_T033-14] BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen. Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.

[books-Dhn2KispfdQC-99-15] John D. Bancroft, Marilyn Gamble: Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2008, ISBN 978-0-443-10279-0, S. 99. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[books-vRiYBwAAQBAJ-14-16] Michael Arnold: Histochemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-49933-3, S. 92. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).