2-Iod-2-methylpropan

2-Iod-2-methylpropan i​st eine anorganische chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Iod-2-methylpropan
Andere Namen

tert-Butyliodid

Summenformel C4H9I
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 558-17-8
EG-Nummer 209-190-1
ECHA-InfoCard 100.008.356
PubChem 11206
Wikidata Q25385497
Eigenschaften
Molare Masse 184,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,544 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−38 °C[1]

Siedepunkt

99 °C[1]

Dampfdruck

47,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser[1]
  • mischbar mit Ethanol[3]
Brechungsindex

1,491 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 210​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

2-Iod-2-methylpropan k​ann durch nucleophile Substitution (Reaktionstyp SN1) v​on tert-Butylmethylether m​it konzentrierter Iodwasserstoffsäure gewonnen werden, w​obei auch Iodmethan u​nd Isobuten entstehen.[4]

Eigenschaften

2-Iod-2-methylpropan i​st eine k​lare farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser i​st und s​ich unter Lichteinwirkung verfärbt.[1]

Verwendung

2-Iod-2-methylpropan w​ird für organischen Synthesen verwendet u​nd dient a​ls Zwischenprodukt für Pharmazeutika.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2-Iod-2-methylpropan können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Iod-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 2-Iod-2-methylpropan, contains copper as stabilizer, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2016 (PDF).
  3. Gail Vance Civille, B. Thomas Carr: Sensory Evaluation Techniques, Fifth Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 557 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. N.L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 701 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Datenblatt 2-Iodo-2-methylpropane bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Mai 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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