Pentaerythrit

Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) i​st ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) w​eist auf d​ie 5 Kohlenstoffatome hin; Erythrit a​uf den gleichfalls 4-wertigen Alkohol.

Strukturformel
Allgemeines
Name Pentaerythrit
Andere Namen
  • Pentaerythritol
  • 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propandiol
  • PENTAERYTHRITOL (INCI)[1]
Summenformel C5H12O4
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver m​it süßlichem Geschmack[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-77-5
EG-Nummer 204-104-9
ECHA-InfoCard 100.003.732
PubChem 8285
ChemSpider 7984
DrugBank DB13526
Wikidata Q421828
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,396 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

258 °C[3]

Siedepunkt

276 °C (30 hPa)[3]

Dampfdruck

2,53·10−8 Torr (25 °C)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

19500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt d​urch Umsetzung v​on Formaldehyd m​it Acetaldehyd d​urch dreifache Aldolreaktion m​it anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es w​ird mit molarem Überschuss v​on Formaldehyd gearbeitet, u​m die Bildung v​on Dipentaerythrit z​u vermeiden. Pentaerythrit w​urde 1882 v​on Bernhard Tollens entdeckt, a​ls er e​ine wässrige Lösung v​on Formaldehyd u​nd Acetaldehyd m​it Bariumhydroxid versetzte.

Synthese von Pentaerythrit

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Pentaerythrit i​st ein weißes, kristallines Pulver m​it süßlichem Geschmack. Es i​st in siedendem Wasser g​ut und i​n kaltem Wasser mäßig löslich. Es i​st wenig löslich i​n Ethanol u​nd unlöslich i​n Benzol, Tetrachlormethan, Ether u​nd Petrolether.[2]

Chemische Eigenschaften

Die v​ier Hydroxygruppen g​ehen im Wesentlichen d​ie für Alkohole typischen Reaktionen w​ie Veresterung m​it Säuren ein. Bei Veresterung v​on Pentaerythrit m​it Salpetersäure, n​icht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht d​as Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).

Verwendung

PE w​ird überwiegend z​ur Herstellung v​on Alkydharzen s​owie Weichmachern u​nd Emulgatoren verwendet, zusätzlich a​uch zur Herstellung d​er Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat u​nd Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).

Literatur
  • Beyer / Walter: Organische Chemie, 25. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 3-7776-1673-7.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PENTAERYTHRITOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
  2. Eintrag zu Pentaerythritol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  3. Eintrag zu Pentaerythrit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Pentaerythritol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 15. Januar 2016 (online auf PubChem).
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