Dipentaerythrit

Strukturformel
	Strukturformel von Dipentaerythrit
Allgemeines
Name	Dipentaerythrit
Andere Namen	Dipentaerythritol; 2,2,2′,2′,-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3′-oxydipropan-1-ol;
Summenformel	C10H22O7
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines, geruchsloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-794-1
ECHA-InfoCard	100.004.359
PubChem	31352
ChemSpider	29085
Wikidata	Q27263983
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	215–218 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung bei 373 °C[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2,2′,2′,-Tetrakis(hydroxymethyl)-3,3′-oxydipropan-1-ol) ist ein 6-wertiger Alkohol. Der Name deutet auf den strukturellen Aufbau aus zwei Molekülen von Pentaerythrit hin.

Gewinnung und Darstellung

Dipentaerythrit kann im technischen Maßstab durch eine Reaktion von Acetaldehyd mit einem Überschuss an Formaldehyd, in Gegenwart von Natriumhydroxid, erzeugt werden. Der prinzipielle Reaktionsweg entspricht damit dem bei der Herstellung von Pentaerythrit, unterscheidet sich jedoch in den eingesetzten stöchiometrischen Verhältnissen.[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dipentaerythrit ist ein weißes, kristallines und geruchsloses Pulver.[1]

Chemische Eigenschaften

Die Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein.

Verwendung

Dipentaerythrit wird unter anderem für die Herstellung von Lackbindemitteln genutzt. Für radikalisch polymerisierbare Lacke (UV-Lacke) kann eine Veresterung mit Acrylsäure durchgeführt werden. Man erhält das Produkt Dipentaerythrithexacrylat.[3] Des Weiteren erhält man durch eine Veresterung mit Fettsäuren sogenannte Alkydharze, welche besonders hohe Anteile an Fettsäuren (>80m-%) enthalten.[4]

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 126-58-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)
Max Oscar Robeson, Tex Clarkwood: DE1158950A: Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Pentaerythrit und Dipentaerythrit. 12. Dezember 1963.
Roland Baumstark, Manfred Schwarz, Reinhold Schwalm, Ulrich Poth: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 286, 302.
Poth, Ulrich: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 119.

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 126-58-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Max Oscar Robeson, Tex Clarkwood: DE1158950A: Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Pentaerythrit und Dipentaerythrit. 12. Dezember 1963.

[3] Roland Baumstark, Manfred Schwarz, Reinhold Schwalm, Ulrich Poth: Acrylatharze. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-820-6, S. 286, 302.

[4] Poth, Ulrich: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 119.