Bromessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromessigsäure
Andere Namen	Bromethansäure; Monobromessigsäure;
Summenformel	C2H3BrO2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-175-8
ECHA-InfoCard	100.001.069
PubChem	6227
ChemSpider	10301338
DrugBank	DB02198
Wikidata	Q421323
Eigenschaften
Molare Masse	138,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	46–49 °C[1]
Siedepunkt	208 °C[1]
Dampfdruck	15,8 Pa (25 °C)[1]
pKS-Wert	2,89 (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (93,8 g·l−1)[1]
Brechungsindex	1,4804 (50 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311+331‐314‐317‐400
	P: 273‐280‐284‐303+361+353‐305+351+338‐501 [5]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 59,9 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromessigsäure (auch: Monobromessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Bromatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Bromacetate bezeichnet.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure in einer nukleophilen Substitutionsreaktion mit Kaliumbromid oder Bromwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid.[6]

\mathrm {Cl{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons }

\mathrm {Br{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ KCl}

In einer Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion kann die Verbindung direkt durch die Umsetzung von Essigsäure mit Brom in Gegenwart von Phosphortribromid hergestellt werden.[6]

Eigenschaften

Bromessigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 46 und 49 °C schmelzen und sich leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Bromatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung bildet die Bromessigsäure mit Wasser Oxonium-Ionen und Bromacetat-Anionen.

Verwendung

Bromessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen, beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneimittel.
Direkte Anwendung fand Bromessigsäure als Konservierungsmittel für Lebensmittel. Diese Anwendung ist allerdings mittlerweile in den meisten Staaten verboten. Bromessigsäure ist stark alkylierend und hat eine hemmende Wirkung auf Enzyme mit SH-, OH- oder NH₂-Gruppen im aktiven Zentrum. Sie kam früher hauptsächlich in süßen französischen Weinen vor.[7] In den 1980er-Jahren kam es in der Bundesrepublik Deutschland nach der verbotenen Verwendung von Bromessigsäure als Konservierungsmittel in Bier durch die Brauerei Schäff in Treuchtlingen zu einem Skandal.[8]

Flüchtige Ester der Bromessigsäure werden als Tränengas verwendet. Sie wirken reizend auf das Atmungssystem und die Augen und können dafür schädlich sein. Bei größerer Konzentration wirken sie ätzend und können dauernde Schäden an den Augen verursachen. Sie dürfen nicht von Kindern verwendet werden und sind deshalb als Scherzartikel verboten (siehe Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

Bromessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.

Siehe auch

Einzelnachweise

Datenblatt Bromessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. Januar 2011.
R. Nitzsche, R. Hildebrandt, R. Mitzner, G. Roebisch: Monatshefte für Chemie. 119, 1988, S. 495–504.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.
Eintrag zu Bromoacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Bromessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013, doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.
Robert Ebermann: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-49348-9, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Birgit Speckle: Streit ums Bier in Bayern. Waxmann Verlag, ISBN 978-3-8309-5919-9, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Merck-1] Datenblatt Bromessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. Januar 2011.

[2] R. Nitzsche, R. Hildebrandt, R. Mitzner, G. Roebisch: Monatshefte für Chemie. 119, 1988, S. 495–504.

[CRC90_3_56-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.

[CLP_100.001.069-4] Eintrag zu Bromoacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-5] Eintrag zu Bromessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[Ullmann-6] D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013, doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.

[EbermannElmadfa2008-7] Robert Ebermann: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-49348-9, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Speckle2001-8] Birgit Speckle: Streit ums Bier in Bayern. Waxmann Verlag, ISBN 978-3-8309-5919-9, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).