Fluoressigsäure

Fluoressigsäure i​st eine fluorierte organische Verbindung a​us der Gruppe d​er Carbonsäuren. Der hochgiftige Stoff w​ird zur Bekämpfung v​on Nagetieren hergestellt. In Giftködern s​etzt man i​n der Regel n​icht die f​reie Säure, sondern i​hre Salze (Monofluoracetate) ein. Der farblose, kristalline Stoff zersetzt s​ich beim Erhitzen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Fluoressigsäure
Andere Namen
  • Monofluoressigsäure
  • MFA
  • Fluorethansäure (IUPAC)
Summenformel C2H3FO2
Kurzbeschreibung

farb- u​nd geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 144-49-0
EG-Nummer 205-631-7
ECHA-InfoCard 100.005.120
PubChem 5237
ChemSpider 10205670
Wikidata Q420215
Eigenschaften
Molare Masse 78,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,37 g·cm−3 (36 °C)[1]

Schmelzpunkt

35 °C[1]

Siedepunkt

165 °C[1]

Dampfdruck

5,3 hPa (20 °C)[1]

pKS-Wert

2,59 (25 °C)[2]

Löslichkeit

leicht i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​400
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Das südafrikanische Gifblaar und andere Pflanzen der Gattung Dichapetalum sind durch ihren Gehalt an Fluoressigsäure hochgiftig.

In d​er Natur findet s​ich das Natriumsalz Natriumfluoracetat a​ls giftiger Inhaltsstoff i​n den Blättern e​ines südafrikanischen Strauches „Gifblaar“ („Giftblatt“, Dichapetalum cymosum). Viehfraß a​n dieser Pflanze k​ann zu e​iner Vergiftung führen.[4]

Gewinnung und Darstellung

Fluoressigsäure k​ann durch Reaktion v​on Methyliodacetat u​nd Silber(I)-fluorid o​der Methylchloracetat u​nd Kaliumfluorid gefolgt v​on Ester-Hydrolyse gewonnen werden.[5]

Toxikologie

Fluoressigsäure substituiert Essigsäure im Citratzyklus und führt auf der Stufe Citrat/cis-Aconit zur Enzymblockade (über den Metabolit Fluorocitrat) und ist daher hochtoxisch. Die letale Dosis beträgt für Menschen etwa 5 mg·kg−1. Bei Nagetieren, wie Maus oder Ratte, die einen entsprechend höheren Metabolismus haben, liegt die Dosis mit 0,1 mg·kg−1 deutlich niedriger.[6][7] Für Fische und wirbellose Wassertiere ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Fluoressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  3. Eintrag zu Fluoroacetic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika. W. de Gruyter, 1941, DNB 362284067.
  5. Victor H. Agreda, Joseph R. Zoeller (Hrsg.): Acetic Acid and Its Derivatives. Marcel Dekker, New York u. a. 1992, ISBN 0-8247-8792-7.
  6. Yakkyoku, in Pharmacy. 28/1977, S. 329–339. (in japanisch).
  7. J. C. Ward: Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents. In: Am J Public Health Nations Health. 36/1946, S. 1427–1431.
  8. Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate. 18. Juni 2004 (PDF; 92 kB).
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