4-Brompyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Brompyridin
Andere Namen	p-Brompyridin; para-Brompyridin;
Summenformel	C5H4BrN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, weißer, nicht-hygroskopischer Feststoff als Hydrochlorid[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-320-5
ECHA-InfoCard	100.013.019
PubChem	14268
Wikidata	Q229935
Eigenschaften
Molare Masse	158,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	6 °C[2]; 237–239 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid)[1];
Siedepunkt	30 °C (53 Pa)[2]
Dipolmoment	0,86 D[2]
Brechungsindex	1,5694 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 302+352‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Brom substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Brompyridin und 3-Brompyridin.

Darstellung

4-Brompyridin kann in sehr guter Ausbeute durch Diazotierung von 4-Aminopyridin und anschließender Substitution mit Brom und Bromwasserstoffsäure erhalten werden.[1]

Verwendung

2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[5]

Einzelnachweise

A. Murray III, W. H. Langham: A Synthesis of Isonicotinic Acid by Halogen–Metal Exchange and Its Application to the Preparation of Isonicotinic-C¹⁴ Acid Hydrazide, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 6289–6290; doi:10.1021/ja01144a515.
C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
Datenblatt 4-Brompyridiniumchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 6. September 2012.
D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α_1A-selective adrenoceptor antagonist. In: Canadian Journal of Chemistry. 80 (6), 2002, S. 646–652, doi:10.1139/v02-079.

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[murray-1] A. Murray III, W. H. Langham: A Synthesis of Isonicotinic Acid by Halogen–Metal Exchange and Its Application to the Preparation of Isonicotinic-C¹⁴ Acid Hydrazide, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 6289–6290; doi:10.1021/ja01144a515.

[cumper-2] C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.

[CRC-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.

[merck-4] Datenblatt 4-Brompyridiniumchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 6. September 2012.

[5] D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α_1A-selective adrenoceptor antagonist. In: Canadian Journal of Chemistry. 80 (6), 2002, S. 646–652, doi:10.1139/v02-079.