2-Brompyridin

2-Brompyridin i​st eine organische Verbindung, d​ie zu d​en Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht a​us einem Pyridinring, d​er in 2-Position m​it Brom substituiert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Brompyridin
Andere Namen
  • o-Brompyridin
  • ortho-Brompyridin
Summenformel C5H4BrN
Kurzbeschreibung

farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it pyridinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-04-6
EG-Nummer 203-641-6
ECHA-InfoCard 100.003.311
PubChem 7973
Wikidata Q209317
Eigenschaften
Molare Masse 158,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,62 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−40,1 °C[2]

Siedepunkt

193 °C[2]

Dampfdruck

1,02 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig i​n Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5734 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

92 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Im Allgemeinen s​ind gängige elektrophile aromatische Substitutionen a​n Pyridin n​icht oder n​ur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt i​n 3-Position substituiert u​nd 2-Brompyridin entstünde n​ur als Nebenprodukt. Die Herstellung v​on 2-Brompyridin gelingt jedoch d​urch die Reaktion m​it molekularem Brom i​n Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.[3]

Verwendung

2-Brompyridin u​nd 2-Chlorpyridin können i​n einer Ullmann-Kupplung, z​u der Kupferstaub verwendet wird, z​u 2,2′-Bipyridin umgesetzt werden.[4] Auch z​ur Synthese v​on 2,4′-Bipyridin k​ann es benutzt werden. Zusammen m​it 4-Brompyridin k​ann es hierzu i​n einer Negishi-Kupplung umgesetzt werden. Hierzu w​ird 2-Brompyridin zunächst m​it n-Butyllithium lithiiert u​nd unter Zugabe v​on Zinkchlorid z​um Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator z​ur Kupplung d​ient ein Palladiumkomplex m​it Triphenylphosphanliganden.[5]

Durch Lithiierung k​ann 2-Brompyridin z​u einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, d​ie als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, d​ie nicht a​uf direktem Wege zugängig sind.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Brompyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
  3. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
  4. F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.
  5. D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α1A-selective adrenoceptor antagonist. In: Canadian Journal of Chemistry. 80 (6), 2002, S. 646–652, doi:10.1139/v02-079.
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