3-Chlorpyridin

3-Chlorpyridin i​st eine organische Verbindung, d​ie zu d​en Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht a​us einem Pyridinring, d​er in 3-Position m​it Chlor substituiert ist. Die Verbindung i​st isomer z​u 2-Chlorpyridin u​nd 4-Chlorpyridin.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Chlorpyridin
Andere Namen
  • m-Chlorpyridin
  • meta-Chlorpyridin
Summenformel C5H4ClN
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-60-8
EG-Nummer 210-955-7
ECHA-InfoCard 100.009.960
PubChem 12287
Wikidata Q223069
Eigenschaften
Molare Masse 113,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

148 °C (991 mbar)[1]

Löslichkeit

schlecht i​n Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5304 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​337+313 [1]
Toxikologische Daten

841 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

Im Allgemeinen s​ind gängige elektrophile aromatische Substitutionen a​n Pyridin n​icht oder n​ur mit schlechter Ausbeute möglich. Die Herstellung v​on 3-Chlorpyridin gelingt d​urch Chlorierung m​it molekularem Chlor i​n Gegenwart v​on Aluminiumchlorid a​ls Katalysator b​ei 100 °C m​it einer mäßigen Ausbeute v​on 33 %.[4]

Eigenschaften

3-Chlorpyridin bildet oberhalb d​es Flammpunktes v​on 66 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.[1] Die Zündtemperatur beträgt 610 °C.[1] Der Stoff fällt s​omit in d​ie Temperaturklasse T1.

Verwendung

3,3′-Bipyridin k​ann durch metallvermittelte katalytische Kupplung v​on zwei Molekülen 3-Chlorpyridin u​nter Verwendung e​iner Base hergestellt werden. Als Katalysator d​ient ein Nickelkomplex.[5][6] Durch Lithiierung k​ann 3-Chlorpyridin z​u einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche a​ls Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, d​ie nicht a​uf direktem Wege zugängig sind.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Chlorpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 3-Chlorpyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. März 2010.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
  4. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 79; ISBN 0-632-05453-0.
  5. Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents. In: Tetrahedron 1994, 50, S. 11893–11902, doi:10.1016/S0040-4020(01)89303-0.
  6. E. Rajalakshmanan, V. Alexander: Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst, in: Synth. Comm. 2005, 35, S. 891–895; doi:10.1081/SCC-200051056.
  7. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 125–141, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
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