3-Brompyridin

3-Brompyridin i​st eine organische Verbindung, d​ie zu d​en Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht a​us einem Pyridinring, d​er in 3-Position m​it Brom substituiert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Brompyridin
Andere Namen
  • m-Brompyridin
  • meta-Brompyridin
Summenformel C5H4BrN
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit m​it pyridinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-55-1
EG-Nummer 210-952-0
ECHA-InfoCard 100.009.957
PubChem 12286
Wikidata Q223057
Eigenschaften
Molare Masse 158,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,62 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−27,3 °C[2]

Siedepunkt

173 °C[2]

Dampfdruck

2,33 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig i​n Wasser (31 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5694 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Herstellung

3-Brompyridin k​ann durch Reaktion v​on Pyridin m​it Brom u​nd rauchender Schwefelsäure hergestellt werden. In Schwefelsäure hingegen findet k​eine Reaktion statt, weshalb diskutiert wird, d​ass zur Aktivierung v​on Pyridin Schwefeltrioxid, d​as in rauchender Schwefelsäure enthalten ist, benötigt wird.[3]

Verwendung

Wie d​ie meisten bromierten Pyridinderivate k​ann auch 3-Brompyridin z​ur Herstellung weiterer, n​icht auf direktem Wege zugänglicher Pyridinderivate genutzt werden. Die d​urch Halogen-Metallaustausch m​it n-Butyllithium zugängliche Organolithium-Verbindung k​ann als Nukleophil m​it Elektrophilen umgesetzt werden. Es k​ann in Palladium-katalysierten Reaktion w​ie Heck-Reaktion, Stille-Kupplung o​der Sonogashira-Kupplungen eingesetzt werden.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3-Brompyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Juni 2011.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
  3. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 2000, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
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