Valeriansäureethylester
Valeriansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Valeriansäureethylester | ||||||||||||||||||
Andere Namen | |||||||||||||||||||
Summenformel | C7H14O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
Dichte | |||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | |||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,23 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,399 (20 °C, 589 nm)[4] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen
Valeriansäureethylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, der Moschus-Erdbeere und anderen Naturprodukten vor.[5][6]
Gewinnung und Darstellung
Valeriansäureethylester 2 kann durch Reaktion von Valeriansäure 1 mit Ethylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[3][5]
![](../I/Valerians%C3%A4ureethylester_Reaktionsschemata.svg.png.webp)
Eigenschaften
Valeriansäureethylester ist eine farblose, entzündbare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,8 mPa·s bei einer Temperatur von 20 °C.[2]
Verwendung
Valeriansäureethylester wird mit seinem Geruch nach grünen Äpfeln als weitverbreiteter Aromastoff verwendet.[7] In der organischen Synthese wird die Verbindung in nucleophilen Substitutionen, in α-Alkylierungen sowie in Heterocyclensynthesen eingesetzt.[3]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Valeriansäureethylester bilden mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt: 36 °C, Zündtemperatur: 400 °C) oder bei erhöhter Umgebungstemperatur explosive Gemische.[2]
Einzelnachweise
- Eintrag zu ETHYL VALERATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Januar 2021.
- Eintrag zu CAS-Nr. 539-82-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. April 2018. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Pentanoate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. April 2018.
- Datenblatt Valeriansäureethylester (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Dezember 2012.
- George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients: George A. Burdock. CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 638 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
- A. K. Haghi: Food Science: Research and Technology. CRC Press, 2011, ISBN 1-926895-01-0, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).