Carbophenothion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbophenothion
Andere Namen	S-(4-Chlorphenylthiomethyl)-O,O-diethylphosphorodithioate; S-(4-Chlorphenylthio)methyl-O,O-diethyldithiophosphat; S-(p-Chlorphenylthiomethyl)-O,O-diethyldithiophosphat; Trithion; Garrathion; Nephocarb;
Summenformel	C11H16ClO2PS3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-324-1
ECHA-InfoCard	100.011.204
PubChem	13081
ChemSpider	12536
Wikidata	Q2937964
Eigenschaften
Molare Masse	342,87 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,285 g·cm−3[1]
Siedepunkt	130 °C (1,3 mbar)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (< 40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312 [1]
Toxikologische Daten	6,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 1270 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbophenothion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Die hohe akute Giftigkeit führte zu mehreren Massenvergiftungen bei Vögeln.[3]

Gewinnung und Darstellung

Carbophenothion kann durch Reaktion von 4-Chlorthiophenol mit Chlorwasserstoff und Formaldehyd sowie anschließend mit DEPA gewonnen werden.[4]

Verwendung

Carbophenothion wird als universelles Insektizid z. B. zur Saatgutbeize, vor allem aber im Anbau von Zitrusfrüchten verwendet. Stauffer Chemical führte die Verbindung in den 1960er-Jahren ein.[5]

Zulassung

Carbophenothion war in Deutschland von 1971 bis 1974 zugelassen.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6][7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Carbophenothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Carbophenothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
George A. Hamilton, Kenneth Hunter, Alexander S. Ritchie, Alexander D. Ruthven, Peter M. Brown, Peter I. Stanley: Poisoning of wild geese by carbophenothion-treated winter wheat. In: Pesticide Science. Band 7, Nr. 2, April 1976, S. 175–183, doi:10.1002/ps.2780070212.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Carbophenothion, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbophenothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Carbophenothion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.011.204-2] Eintrag zu Carbophenothion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] George A. Hamilton, Kenneth Hunter, Alexander S. Ritchie, Alexander D. Ruthven, Peter M. Brown, Peter I. Stanley: Poisoning of wild geese by carbophenothion-treated winter wheat. In: Pesticide Science. Band 7, Nr. 2, April 1976, S. 175–183, doi:10.1002/ps.2780070212.

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Carbophenothion, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbophenothion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.