Bentazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bentazon
Andere Namen	3-Isopropyl-(1H)-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
Summenformel	C10H12N2O3S
Kurzbeschreibung	farb- und geruchslose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-585-8
ECHA-InfoCard	100.042.335
PubChem	2328
Wikidata	Q148937
Eigenschaften
Molare Masse	240,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,41 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	138 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,57 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐319‐412
	P: 261‐273‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]; 5,1 mg·l−1·4 h (LC50, Ratte, inh.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bentazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazine.

Gewinnung und Darstellung

Bentazon kann durch Reaktion von Anthranilsäure mit Isopropylsulfamoylchlorid (erhalten durch Reaktion von Isopropylamin mit Chlorsulfonsäure) und Phosgen gewonnen werden.[4]

Verwendung

Bentazon wird als Kontaktherbizid gegen zweikeimblättrige Unkräuter verwendet. Es wird über Blatt und Spross der Pflanzen aufgenommen und hemmt die Photosynthese der Pflanzen.[5] In der Landwirtschaft ist Bentazon für die Bekämpfung von Unkräutern in Sommerweizen, Sommergerste, Hafer, Kartoffeln, Ackerbohnen, Futtererbse, Sojabohne und Rotklee (Wiesen-Klee) zugelassen. Die Wassergefährdungsklasse liegt bei Bentazon bei 2.

In den USA wurden 2011 etwa 500 Tonnen von dem Wirkstoff eingesetzt.

Zulassung

Bentazon ist als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (z. B. Artett und Basagran) in vielen Staaten, u. a. in der Schweiz, zugelassen.[6] Nach einer Entscheidung des EU-Parlamentes[7] liefen in Deutschland und Österreich die Zulassungen Bentazon-haltiger Pflanzenschutzmittel aus.[8]

Abbau von Bentazon im Boden

Bentazon wird in Böden mit einer Halbwertszeit von 8 Tagen zu N-Methyl-bentazon abgebaut.[9] Dieser wird weiter abgebaut zu Kohlenstoffdioxid oder anderen Abbauprodukten, die dann mineralisiert werden. Allerdings ist Bentazon in Böden sehr mobil mit einem relativ niedrigen mittleren K_oc-Wert von 42 cm³/g. Der K_oc-Wert (Sorptionskoeffizient an organischem Kohlenstoff) steht reziprok zur Grundwassergefährdung eines Stoffes, weswegen eine Grundwassergefährdung von Bentazon gerade bei früher oder starker Anwendung möglich ist. Entsprechend ist das Grundwasser in der Schweiz mit Bentazon belastet.[10]

Literatur

Manfred Häfner: Strategien zur Bewertung des Grundwassergefährdungspotenzials bentazonhaltiger Pflanzenschutzmittel. Landesanstalt für Pflanzenschutz, Stuttgart, doi:10.1046/j.1439-0345.2002.02004.x

Einzelnachweise

Eintrag zu Bentazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Bentazone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Bentazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 608 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Pflanzenschutzmittelverzeichnis Schweiz. Abgerufen am 25. Mai 2019.
Gegen Wiederzulassung des Herbizidwirkstoffs Bentazon gestimmt. Abgerufen am 25. Mai 2019. Gegen Wiederzulassung des Herbizidwirkstoffs Bentazon gestimmt (Memento vom 25. Mai 2019 im Internet Archive)
Pflanzenschutzmittel: Basagran. Abgerufen am 25. Mai 2019.
European Food Safety Authority: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bentazone. In: EFSA Journal 2015;13(4):4077. Abgerufen am 31. Juli 2019.
Pflanzenschutzmittel im Grundwasser. Bundesamt für Umwelt, abgerufen am 4. November 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bentazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.042.335-2] Eintrag zu Bentazone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[roempp-3] Eintrag zu Bentazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 608 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Müfit_Bahadir,_Harun_Parlar,_Michael_Spiteller-5] Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Pflanzenschutzmittelverzeichnis Schweiz. Abgerufen am 25. Mai 2019.

[7] Gegen Wiederzulassung des Herbizidwirkstoffs Bentazon gestimmt. Abgerufen am 25. Mai 2019. Gegen Wiederzulassung des Herbizidwirkstoffs Bentazon gestimmt (Memento vom 25. Mai 2019 im Internet Archive)

[8] Pflanzenschutzmittel: Basagran. Abgerufen am 25. Mai 2019.

[9] European Food Safety Authority: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance bentazone. In: EFSA Journal 2015;13(4):4077. Abgerufen am 31. Juli 2019.

[10] Pflanzenschutzmittel im Grundwasser. Bundesamt für Umwelt, abgerufen am 4. November 2019.