Imazosulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Imazosulfuron
Andere Namen	1-(2-Chlorimidazol[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff; 2-Chlor-N-{[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]carbonyl}imidazol[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid;
Summenformel	C14H13N6O5S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	602-788-7
ECHA-InfoCard	100.127.566
PubChem	92433
ChemSpider	83451
Wikidata	Q22808274
Eigenschaften
Molare Masse	412,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,53 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	183–184 °C[1]
Siedepunkt	198 °C[2]
Dampfdruck	3,5·10−6 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (308 mg·l−1 bei 25 °C und pH 7)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imazosulfuron ist ein Herbizid aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe. Es wurde von Takeda entwickelt und Mitte der 1990er-Jahre auf den Markt gebracht.[1]

Gewinnung und Darstellung

Imidazol[1,2-a]pyridin-2-ol[4] wird mit Phosphoroxychlorid chloriert und anschließend mit Chlorsulfonsäure sulfoniert. Das Sulfon wird erneut mit Phosphoroxychlorid chloriert und wird mit Ammoniakwasser zum Sulfonamid umgesetzt. Nach der Reaktion mit Chlorameisensäurephenylester und 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin entsteht Imazosulfuron.[5]

Eigenschaften

Imazosulfuron ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. Die Substanz ist in Wasser nahezu unlöslich und löst sich auch in organischen Lösungsmitteln (Dichlormethan, Aceton) nur schwer. Im Boden ist Imazosulfuron moderat persistent mit Halbwertszeiten von ca. 57 Tagen.[2]

Wirkungsweise und Verwendung

Imazosulfuron ist ein sogenannter ALS-Inhibitor, das heißt, es hemmt Enzym Acetolactat-Synthase. Dieses Enzym ist für die Biosynthese von verzweigten Aminosäuren (Valin, Leucin, Isoleucin) verantwortlich. Ist diese nicht mehr möglich, hemmt das die Zellteilung, sodass betroffene Pflanzen nicht mehr wachsen können, verblassen und letztendlich absterben.[1]

Imazosulfuron wird hauptsächlich als Vorauflaufherbizid im Reis- und Kartoffelanbau sowie für Rasenflächen verwendet. Dabei kommt es vor allem gegen Sauergrasgewächse (insbesondere Erdmandel) und breitblättrige Unkräuter zu Anwendung.[2][6]

Toxikologie

In Tierversuchen an Ratten konnte festgestellt werden, dass von Imazosulfuron unabhängig vom Aufnahmeweg keine akute Toxizität ausgeht. Die Substanz ist weder haut-/augenreizend noch Haut sensitivierend. Es konnte zudem keine genotoxische oder karzinogene Wirkung festgestellt werden. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) legte eine erlaubte Tagesdosis von 0,75 mg/kg Körpergewicht fest.[7][2]

Zulassung

Imazosulfuron war in der Europäischen Union bis 2017 zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Imazosulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. November 2021.
Eintrag zu Imazosulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 25. November 2021.
Datenblatt Imazosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2021 (PDF).
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidazo[1,2-a]pyridin-2-ol: CAS-Nummer: 112566-20-8, PubChem: 14674030, ChemSpider: 10678007, Wikidata: Q72482591.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 184 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
European Food Safety Authority (EFSA): Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance imazosulfuron. In: EFSA Journal. Band 15, Nr. 2, Februar 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4695, PMID 32625403, PMC 7010156 (freier Volltext).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. November 2021.

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[roempp-1] Eintrag zu Imazosulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. November 2021.

[PPDB-2] Eintrag zu Imazosulfuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 25. November 2021.

[Sigma-3] Datenblatt Imazosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. November 2021 (PDF).

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidazo[1,2-a]pyridin-2-ol: CAS-Nummer: 112566-20-8, PubChem: 14674030, ChemSpider: 10678007, Wikidata: Q72482591.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 184 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[kalyani-6] Paranjape, Kalyani.: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] European Food Safety Authority (EFSA): Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance imazosulfuron. In: EFSA Journal. Band 15, Nr. 2, Februar 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4695, PMID 32625403, PMC 7010156 (freier Volltext).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Imazosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. November 2021.