Asulam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Asulam
Andere Namen	Methyl-[(4-aminophenyl)sulfonyl]carbamat (IUPAC); 4-Aminobenzolsulfonylmethylcarbamat; Methylsulfanilylcarbamat;
Summenformel	C8H10N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-077-1
ECHA-InfoCard	100.020.071
PubChem	18752
ChemSpider	17707
Wikidata	Q2868667
Eigenschaften
Molare Masse	230,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 143–144 °C[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (5 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 10000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Asulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und ein selektiv gegen Farne und Ampfer wirkendes Herbizid.[3] Die Wirkung basiert auf der Hemmung der Dihydropteroatsynthase.

Gewinnung und Darstellung

Asulam kann durch mehrstufige Reaktion durch Chlorsulfonierung von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure, Umsetzung des Sulfonylchlorids mit Ammoniak zum Sulfonamid, weitere Umsetzung mit Chlorameisensäuremethylester zum Urethan und Verseifung des Acetamides mit Natronlauge gewonnen werden.[4]

Zulassung

Asulam war von 1971 bis 1992 in Deutschland als Herbizid zugelassen. Der Wirkstoff Asulam ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln genehmigt.[5] In Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in der Schweiz sind Produkte für den Einsatz gegen Farne und Ampfer erhältlich.[6]

In der Umwelt wird Asulam zum Antibiotikum Sulfanilamid abgebaut.[7][8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Asulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. November 2013. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Asulam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF)..
Datenblatt Asulox (Memento vom 14. Juni 2013 im Internet Archive) (PDF; 65 kB).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)..
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19. Oktober 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Asulam (PDF).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam sodium in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
Asulam Degradation Pathway. In: EAWAG Biocatalysis/Biodegradation Database. Abgerufen am 30. November 2021.
European Food Safety Authority (EFSA), Maria Arena, Domenica Auteri, Stefania Barmaz, Alba Brancato: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance asulam (variant evaluated asulam‐sodium). In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 4, April 2018, doi:10.2903/j.efsa.2018.5251, PMID 32625883, PMC 7009630 (freier Volltext).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Asulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. November 2013. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Asulam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF)..

[syngenta-3] Datenblatt Asulox (Memento vom 14. Juni 2013 im Internet Archive) (PDF; 65 kB).

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)..

[5] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19. Oktober 2011 zur Nichtgenehmigung des Wirkstoffs Asulam (PDF).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam sodium in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[7] Asulam Degradation Pathway. In: EAWAG Biocatalysis/Biodegradation Database. Abgerufen am 30. November 2021.

[8] European Food Safety Authority (EFSA), Maria Arena, Domenica Auteri, Stefania Barmaz, Alba Brancato: Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance asulam (variant evaluated asulam‐sodium). In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 4, April 2018, doi:10.2903/j.efsa.2018.5251, PMID 32625883, PMC 7009630 (freier Volltext).