Flusulfamid

Flusulfamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonanilide.

Strukturformel
Allgemeines
Name Flusulfamid
Andere Namen
  • 2′,4-Dichlor-α,α,α-trifluor-4′-nitro-m-toluolsulfonanilid (IUPAC)
  • 4-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-3-(trifluormethyl)benzolsulfonamid
Summenformel C13H7Cl2F3N2O4S
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106917-52-6
EG-Nummer 600-788-1
ECHA-InfoCard 100.124.035
PubChem 86268
ChemSpider 77811
Wikidata Q1434379
Eigenschaften
Molare Masse 415,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,739 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

170–172,5 °C[2]

Siedepunkt

250 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

358 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser und Hexan[2]
  • löslich in Aceton, Ethylacetat und Tetrahydrofuran[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Flusulfamid kann durch Reaktion von 2-Trifluormethylchlorbenzol mit Chlorsulfonsäure und 2-Chlor-4-nitroanilin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Flusulfamid ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil in neutraler und saurer Lösung und moderat stabil in alkalischer Umgebung.[2]

Verwendung

Flusulfamid wird als Fungizid verwendet und wirkt nur gegen wenige Pilze. Es wurde 1972 von Mitsui Toatsu entdeckt und 1992 erstmals in Japan zugelassen.[2] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sporenkeimung.[1]

Zulassung

Flusulfamid ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Flusulfamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  2. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 873 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 978 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flusulfamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
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