Flusulfamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flusulfamid
Andere Namen	2′,4-Dichlor-α,α,α-trifluor-4′-nitro-m-toluolsulfonanilid (IUPAC); 4-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-3-(trifluormethyl)benzolsulfonamid;
Summenformel	C13H7Cl2F3N2O4S
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	600-788-1
ECHA-InfoCard	100.124.035
PubChem	86268
ChemSpider	77811
Wikidata	Q1434379
Eigenschaften
Molare Masse	415,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,739 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	170–172,5 °C[2]
Siedepunkt	250 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	358 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Hexan[2]; löslich in Aceton, Ethylacetat und Tetrahydrofuran[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	132–180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]; 250 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flusulfamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonanilide.

Gewinnung und Darstellung

Flusulfamid kann durch Reaktion von 2-Trifluormethylchlorbenzol mit Chlorsulfonsäure und 2-Chlor-4-nitroanilin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Flusulfamid ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil in neutraler und saurer Lösung und moderat stabil in alkalischer Umgebung.[2]

Verwendung

Flusulfamid wird als Fungizid verwendet und wirkt nur gegen wenige Pilze. Es wurde 1972 von Mitsui Toatsu entdeckt und 1992 erstmals in Japan zugelassen.[2] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Sporenkeimung.[1]

Zulassung

Flusulfamid ist nicht in der Liste der in der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe enthalten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Flusulfamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 873 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 978 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flusulfamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[herts.ac.uk-1] Eintrag zu Flusulfamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[ModernCPC-2] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 873 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[S._D._Gangolli-4] S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (Dose): D. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 978 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flusulfamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.